Química Orgánica 2 · Aminoácidos y conectividad de los péptidos
Producto de la síntesis de Strecker a partir de acetaldehído
Condiciones: 1. Acetaldehyde, NH3, HCN (or NH4Cl/NaCN); 2. H3O⁺, heat.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuál es el producto final de la síntesis de Strecker a partir de acetaldehído?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Alanina racémica
El carbono del aldehído se convierte en el carbono α que lleva el NH2 y el nuevo COOH.
Esta no 2-Aminopropanonitrilo
Es el intermediario; el paso 2 hidroliza el nitrilo a COOH.
Esta no Ácido láctico
Sin amoníaco, la cianohidrina daría ácido láctico; aquí el NH3 forma primero una imina.
Esta no β-Alanina
La amina y el carboxilo terminan en el mismo carbono, no en carbonos adyacentes.
Solución explicada
El amoníaco se condensa con el acetaldehído y da una imina, y el cianuro se adiciona al carbono de la imina para formar el α-aminonitrilo CH3CH(NH2)CN. La hidrólisis ácida convierte el nitrilo en ácido carboxílico y da alanina. El cianuro se adiciona por igual a ambas caras de la imina plana, así que la alanina es racémica.
Qué vas a practicar
Predice el aminoácido que se forma en una síntesis de Strecker a partir de un aldehído.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas