Química Orgánica 2 · Aminoácidos y conectividad de los péptidos
Deslocaliza un par de amida
Condiciones: Draw one resonance contributor of the displayed glycylglycine connectivity; terminal groups remain as drawn. This is not a proton-transfer equilibrium.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
Mueve los pares de electrones conjugados
Solo cambia la distribución electrónica central de la amida.
Las flechas curvas
- El par del nitrógeno amídico aumenta el orden de enlace C–N.
- El par π del carbonilo se desplaza hacia el oxígeno para conservar el octeto del carbono.
Contribuyente alternativo
El oxígeno lleva −1 y el nitrógeno amídico +1, con la conectividad de los átomos y la carga total sin cambios. El péptido real es un híbrido de resonancia; este contribuyente explica el carácter parcial de doble enlace C–N.
Qué vas a practicar
Dibuja un contribuyente de resonancia con separación de cargas sin mover átomos ni protones.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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