Química Orgánica 2 · Aminoácidos y conectividad de los péptidos
Form at pH 7
Condiciones: Glycine in water at pH 7 (pKa COOH 2.3, pKa NH3⁺ 9.6).
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Which form of glycine dominates at pH 7?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Zwitterion
COO⁻ and NH3⁺ at once.
Esta no Neutral un-ionized form
Practically absent: the acid is far stronger than the ammonium conjugate acid.
Esta no Cation
Dominates only below pH ≈ 2.3.
Esta no Anion
Dominates only above pH ≈ 9.6.
Solución explicada
pH 7 is above the carboxyl pKa (2.3), so COOH is deprotonated, and below the ammonium pKa (9.6), so the amine is protonated. The result is the zwitterion with net charge 0.
Qué vas a practicar
Pick the dominant form of glycine at neutral pH.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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