Química Orgánica 2 · Efectos de los sustituyentes y orientación
Bromación para del terc-butilbenceno
Condiciones: Br2, FeBr3 (cat.)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
El anillo ataca al bromo en para respecto al terc-butilo
El FeBr3 polariza el Br2. El grupo terc-butilo es un activante débil por efecto inductivo e hiperconjugación C–C; el par π del anillo en el carbono para forma el enlace C–Br.
Las flechas curvas
- El par π del anillo en el carbono para respecto al grupo terc-butilo forma el nuevo enlace C–Br.
- El par del enlace Br–Br sale con el átomo de bromo lejano como Br⁻; el FeBr3 de los reactivos (no dibujado) polariza este enlace para que el bromo cercano sea electrofílico.
La carga pasa junto al grupo terc-butilo
Una estructura contribuyente del complejo σ coloca la carga positiva en el carbono unido al grupo terc-butilo. Ese carbono del anillo está estabilizado por el grupo alquilo donador de electrones, y por eso los grupos alquilo orientan a orto y para.
Las flechas curvas
- El par π junto al catión se desplaza hacia él, de modo que la carga positiva queda en el carbono unido al grupo terc-butilo.
El ion bromuro quita el protón del anillo
El bromuro toma el protón del carbono sp3 que lleva el bromo. Los electrones del enlace C–H restablecen el anillo aromático y se libera HBr.
Las flechas curvas
- Un par solitario del bromuro toma el protón del carbono sp3 del anillo y forma HBr.
- El par del enlace C–H se convierte en un enlace π del anillo y comienza a restablecer el sexteto aromático.
- Un par π del anillo se desplaza un enlace hacia el carbono catiónico y completa el anillo aromático.
1-bromo-4-terc-butilbenceno
El producto es el 1-bromo-4-terc-butilbenceno, junto con HBr. La sustitución en para es casi exclusiva, porque el grupo terc-butilo bloquea los dos carbonos orto.
Qué vas a practicar
Dibuja la bromación para del terc-butilbenceno y muestra la estructura contribuyente del complejo σ que estabiliza el grupo terc-butilo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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