Química Orgánica 2 · Efectos de los sustituyentes y orientación
Classify NHCOCH3
Condiciones: Electrophilic aromatic substitution (e.g. nitration or bromination) of the monosubstituted benzene shown.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
How does the acetamido (–NHCOCH3) group on the benzene ring shown affect electrophilic aromatic substitution?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Activating, ortho/para director
Correct: the nitrogen lone pair still donates into the ring, but part of its density is shared with the C=O, so the group is a moderate (not strong) activator directing ortho/para.
Esta no Weakly deactivating, ortho/para director
Acetamido speeds EAS relative to benzene, so it is not deactivating, even though it is weaker than NH2.
Esta no Deactivating, meta director
The carbonyl is not attached to the ring; the attached nitrogen has a lone pair, which makes the group ortho/para directing.
Esta no Activating, meta director
There is no activating meta director; donation by the nitrogen favours ortho/para.
Solución explicada
In acetanilide the amide resonance competes with donation into the ring, so NHCOCH3 is a moderate activator. That is why anilines are acetylated before nitration or bromination: the reaction becomes controllable and mostly para.
Qué vas a practicar
Classify the acetamido (–NHCOCH3) substituent by its effect on EAS rate and orientation.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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