Química Orgánica 2 · Planificación de transformaciones aromáticas
Acetanilida: protección de la anilina con anhídrido acético
Condiciones: Ac2O, AcOH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
La anilina se adiciona a un carbonilo del anhídrido
El par solitario del nitrógeno de la anilina ataca uno de los carbonos carbonílicos del anhídrido acético y el par π del C=O se desplaza hacia el oxígeno. Se forma un intermediario tetraédrico zwitteriónico.
Las flechas curvas
- El par solitario del nitrógeno de la anilina forma el nuevo enlace N–C con el carbono carbonílico.
- El par π del C=O se desplaza hacia el oxígeno como alcóxido.
Se expulsa el acetato
El par solitario del alcóxido vuelve a formar el enlace C=O y se rompe el enlace C–O con el otro grupo acilo. El acetato, un carboxilato estable, es el grupo saliente; por eso los anhídridos acilan las aminas con facilidad.
Las flechas curvas
- El par solitario del oxígeno vuelve a formar el enlace π C=O.
- El par de enlace C–O sale con el acetato.
El acetato retira el protón N–H
El ion amonio acilado es muy ácido y el acetato es la base más fuerte presente. Retira el protón N–H y se obtienen acetanilida neutra y ácido acético.
Las flechas curvas
- El par solitario del oxígeno del acetato toma el protón N–H.
- El par de enlace N–H se queda en el nitrógeno.
Acetanilida
En la acetanilida, el par solitario del nitrógeno se comparte con el carbonilo, así que el anillo está menos activado que en la anilina: una nitración o bromación posterior se detiene en una sola sustitución, sobre todo en para, y el nitrógeno queda protegido de la oxidación.
Qué vas a practicar
Dibuja la acetilación de la anilina con anhídrido acético (adición, colapso con expulsión de acetato y desprotonación) y explica por qué la acetamida activa el anillo con más suavidad que el NH2.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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