Química Orgánica 2 · Planificación de transformaciones aromáticas
3-Bromofenol por hidrólisis del 3-bromobencenodiazonio
Condiciones: H2O, H2SO4, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Sale el nitrógeno y queda un catión arilo
Al calentar, se rompe el enlace C–N del 3-bromobencenodiazonio y sale nitrógeno gaseoso, que deja un catión arilo. Esta pérdida de N₂ es el paso lento, determinante de la velocidad, impulsado por la formación del N₂, muy estable.
Las flechas curvas
- Los electrones del enlace C–N se quedan en el nitrógeno, que sale como N₂ neutro con un par solitario.
El agua atrapa el catión arilo
El catión arilo tiene un orbital sp² vacío en el plano del anillo, fuera del sistema π, así que el anillo no puede estabilizarlo y reacciona con el primer nucleófilo que encuentra. En H₂SO₄ acuoso ese nucleófilo es el agua, porque el hidrogenosulfato es un nucleófilo muy pobre.
Las flechas curvas
- Un par solitario del agua llena el orbital sp² vacío del carbono catiónico del anillo y forma el enlace C–O.
¿Por qué ácido sulfúrico?
El contraión decide qué nucleófilo captura el catión arilo.
El agua retira el protón del oxonio
Una segunda molécula de agua retira el protón del ion ariloxonio. Se forma el fenol neutro y el protón termina como hidronio en la disolución ácida.
Las flechas curvas
- Un par solitario de la segunda molécula de agua toma el protón del oxígeno del oxonio.
- El par del O–H se queda en el oxígeno, que pasa a ser el OH neutro del fenol.
3-Bromofenol
El grupo OH queda en meta respecto al bromo: 3-bromofenol. Ni el OH ni el Br orientan a meta, así que este patrón se obtiene por nitración, bromación en meta, reducción, diazotación y esta hidrólisis.
Qué vas a practicar
Dibuja la hidrólisis del 3-bromobencenodiazonio en ácido acuoso caliente: pérdida de N₂ hasta el catión arilo, captura por el agua y desprotonación a 3-bromofenol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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