Química Orgánica 2 · Adición a aldehídos y cetonas
Ozonólisis del 2-metilbut-2-eno: acetona y acetaldehído
Condiciones: O3, CH2Cl2, −78 °C; then (CH3)2S
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
El 2-metilbut-2-eno se trata con ozono y luego con sulfuro de dimetilo. ¿Qué par de productos se forma?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Acetona y acetaldehído
Correcto: cada carbono del alqueno conserva sus sustituyentes y gana un C=O.
Esta no Acetona y ácido acético
El ácido acético solo se forma con un tratamiento oxidante (H2O2); el sulfuro de dimetilo conserva el aldehído.
Esta no Butan-2-ona y formaldehído
Así se rompe el enlace equivocado; la ozonólisis rompe solo el C=C, entre el carbono CH y el C(CH3)2.
Esta no 2-Metilbutano-2,3-diol
Un diol proviene de la dihidroxilación con OsO4, que mantiene intacta la cadena carbonada.
Solución explicada
La ozonólisis corta el C=C y convierte cada carbono del alqueno en un C=O. El carbono con dos grupos metilo se convierte en acetona, y el carbono con un metilo y un H se convierte en acetaldehído. El sulfuro de dimetilo es un tratamiento reductor, así que el aldehído no se sigue oxidando.
Qué vas a practicar
Predice los fragmentos carbonílicos de la ozonólisis reductiva de un alqueno trisustituido.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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