Química Orgánica 2 · Ácidos carboxílicos y control ácido–base
Reduce el ácido butanoico a butan-1-ol
Condiciones: Start from butanoic acid; target butan-1-ol.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué reactivos convierten el ácido butanoico en butan-1-ol?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta LiAlH4 en éter; luego H3O⁺
Un donador de hidruro fuerte reduce el grupo carboxilo hasta CH2OH.
Esta no NaBH4 en metanol
El borohidruro solo desprotona el ácido; el carboxilato resiste la reducción.
Esta no H2, Pd/C
La hidrogenación catalítica no reduce un ácido carboxílico en condiciones normales.
Esta no NaOH, H2O
El hidróxido simplemente forma butanoato de sodio; no ocurre ninguna reducción.
Solución explicada
El hidruro de litio y aluminio primero desprotona el ácido y luego transfiere hidruro al complejo carboxilato–aluminio; el aldehído que se forma en el camino se reduce aún más, y el tratamiento con ácido acuoso da el alcohol primario. El borohidruro de sodio es un donador de hidruro demasiado débil: solo quita el protón ácido, y el carboxilato resultante no se reduce. La hidrogenación catalítica no afecta al grupo carboxilo en condiciones normales.
Qué vas a practicar
Elige un reactivo lo bastante fuerte para reducir un ácido carboxílico a un alcohol primario.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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