Química Orgánica 1 · Conformaciones y estabilidad
Por qué el ciclobutano se pliega en lugar de quedar plano
Condiciones: Cyclobutane conformation
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Un ciclobutano plano tendría ángulos C–C–C de 90°, más cercanos a 109.5° que los de unos 88° del anillo plegado. ¿Por qué se pliega entonces el ciclobutano?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta El plegamiento alterna los enlaces C–H de carbonos vecinos y alivia más tensión torsional que la pequeña tensión angular adicional que introduce
En el anillo plano, los ocho enlaces C–H de carbonos adyacentes están eclipsados; al plegarse el anillo quedan parcialmente alternados, y ese ahorro compensa los ángulos ligeramente menores.
Esta no El plegamiento abre los ángulos C–C–C hacia 109.5°
En realidad, los ángulos se cierran un poco al plegarse, así que la tensión angular aumenta ligeramente.
Esta no El plegamiento acerca los carbonos opuestos del anillo lo suficiente para que se enlacen débilmente
No se forma ningún enlace a través del anillo; el plegamiento sirve para aliviar los enlaces C–H eclipsados.
Esta no Un anillo plano de cuatro miembros sería antiaromático
El ciclobutano no tiene electrones π, así que las reglas de aromaticidad no se aplican.
Solución explicada
Un ciclobutano plano eclipsaría todos los pares de enlaces C–H de carbonos adyacentes. Al doblar un carbono unos 25° fuera del plano, esos enlaces quedan parcialmente alternados y baja la tensión torsional; los ángulos C–C–C se cierran un poco, hasta unos 88°, lo que añade algo de tensión angular, pero la energía neta es menor.
Qué vas a practicar
Explica la forma plegada del ciclobutano como un compromiso entre tensión torsional y tensión angular.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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