Química Orgánica 1 · Conformaciones y estabilidad
Energía de tensión del ciclopropano a partir de calores de combustión
Condiciones: Heat of combustion per CH2: cyclopropane 697.1 kJ/mol; strain-free reference 658.6 kJ/mol
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Al quemarse, el ciclopropano libera 697.1 kJ/mol de calor por grupo CH2, mientras que un CH2 sin tensión libera 658.6 kJ/mol. ¿Cuál es la tensión de anillo total del ciclopropano, en kJ/mol?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta: 115.5 kJ/mol Se acepta con un margen de ±1 kJ/mol.
- Si obtuviste 38.5 kJ/mol: 38.5 kJ/mol es la tensión por grupo CH2; el ciclopropano tiene tres grupos CH2, así que multiplica por 3.
- Si obtuviste 2091.3 kJ/mol: Ese es el calor de combustión total del ciclopropano (3 × 697.1); la tensión es solo el exceso respecto a la referencia sin tensión.
- Si obtuviste 77 kJ/mol: El ciclopropano tiene tres grupos CH2, no dos.
Solución explicada
Exceso de calor por CH2 = 697.1 − 658.6 = 38.5 kJ/mol. El ciclopropano tiene tres grupos CH2, así que su tensión total es 3 × 38.5 = 115.5 kJ/mol, debida a ángulos de enlace de 60° (tensión angular) y a enlaces C–H totalmente eclipsados (tensión torsional).
Qué vas a practicar
Calcula la tensión de anillo total del ciclopropano a partir de su calor de combustión por grupo CH2 y una referencia sin tensión.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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