Química Orgánica 1 · Conformaciones y estabilidad
Confórmero de Newman más estable del 2-metilbutano
Condiciones: Newman projections viewed down the C2–C3 bond of 2-methylbutane
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Mirando a lo largo del enlace C2–C3 del 2-metilbutano, C2 lleva dos grupos metilo y un hidrógeno, y C3 lleva el metilo C4 y dos hidrógenos. ¿Qué conformación tiene la menor energía?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Alternada, con el metilo C4 anti a un metilo de C2 y gauche al otro
La forma alternada elimina la tensión torsional, y esta disposición tiene una sola interacción gauche CH3/CH3 (unos 3.8 kJ/mol), el mínimo posible.
Esta no Alternada, con el metilo C4 anti al hidrógeno de C2
Aquí el metilo C4 queda entre los dos metilos de C2, lo que da dos interacciones gauche CH3/CH3, unos 3.8 kJ/mol más alta.
Esta no Eclipsada, con el metilo C4 eclipsando el hidrógeno de C2
Toda conformación eclipsada tiene tensión torsional por tres pares eclipsados, varios kJ/mol por encima de cualquier forma alternada.
Esta no Eclipsada, con el metilo C4 eclipsando un metilo de C2
Un metilo eclipsando a otro suma tensión estérica a la tensión torsional; esta es la conformación de mayor energía.
Solución explicada
La alternada gana a la eclipsada. Entre las formas alternadas, como C2 tiene dos metilos, el metilo C4 siempre tiene al menos un vecino gauche; colocarlo anti a un metilo deja una interacción gauche, mientras que colocarlo anti al hidrógeno deja dos. Por eso, el confórmero de menor energía tiene el metilo C4 anti a uno de los metilos de C2.
Qué vas a practicar
Elige la conformación de menor energía del 2-metilbutano en torno al enlace C2–C3 contando las interacciones gauche y eclipsadas.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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