Química Orgánica 1 · Conformaciones y estabilidad
Barrera de rotación del propano a partir de los costos de eclipsamiento
Condiciones: Eclipsing costs: H/H 4.0 kJ/mol, H/CH3 6.0 kJ/mol
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Usando 4.0 kJ/mol por cada par H/H eclipsado y 6.0 kJ/mol por cada par H/CH3 eclipsado, estima la barrera de rotación en torno al enlace C1–C2 del propano, en kJ/mol.
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta: 14 kJ/mol Se acepta con un margen de ±0.5 kJ/mol.
- Si obtuviste 12 kJ/mol: 12 kJ/mol es la barrera del etano (tres pares H/H); en el propano, uno de los tres pares eclipsados es H/CH3.
- Si obtuviste 18 kJ/mol: Solo un par eclipsado incluye el grupo metilo; los hidrógenos de C1 eclipsan los dos hidrógenos de C2 y el metilo una sola vez.
- Si obtuviste 10 kJ/mol: Una conformación eclipsada siempre tiene tres pares eclipsados; cuenta los dos pares H/H, no solo uno.
Solución explicada
Mirando a lo largo de C1–C2, C1 lleva tres hidrógenos y C2 lleva dos hidrógenos y un metilo. En la conformación eclipsada, dos pares son H/H y uno es H/CH3: 2 × 4.0 + 6.0 = 14 kJ/mol por encima de la conformación alternada.
Qué vas a practicar
Suma incrementos de tensión torsional para estimar la barrera de rotación en torno al enlace C1–C2 del propano.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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