Química Orgánica 2 · Éteres y apertura de epóxidos
Estereoquímica de la epoxidación del (E)-but-2-eno
Condiciones: (E)-but-2-ene, mCPBA, CH2Cl2.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
El (E)-but-2-eno se trata con mCPBA. ¿Qué descripción del producto es correcta?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Una mezcla racémica de (2R,3R)- y (2S,3S)-trans-2,3-dimetiloxirano
Correcto: adición syn estereoespecífica con ataque igual por ambas caras.
Esta no cis-2,3-Dimetiloxirano meso
El epóxido cis (meso) proviene del alqueno Z; la geometría E se conserva.
Esta no Solo (2R,3R)-trans-2,3-dimetiloxirano
Un reactivo aquiral y un alqueno aquiral no pueden favorecer un enantiómero.
Esta no Una mezcla 1:1 de epóxidos cis y trans
El mecanismo concertado no tiene ningún intermediario que pueda girar, así que no se forma epóxido cis.
Solución explicada
El oxígeno se adiciona a ambos carbonos a la vez y por una sola cara, así que los metilos trans siguen trans. El trans-2,3-dimetiloxirano es quiral; el mCPBA es aquiral y ataca por igual las caras superior e inferior, así que los enantiómeros (2R,3R) y (2S,3S) se forman en cantidades iguales.
Qué vas a practicar
Describe la mezcla de estereoisómeros que se forma al epoxidar (E)-but-2-eno con mCPBA.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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