Química Orgánica 2 · Éteres y apertura de epóxidos
¿Qué alqueno del 1-metil-4-vinilciclohexeno reacciona?
Condiciones: 1-Methyl-4-vinylcyclohex-1-ene, 1.0 equiv mCPBA, CH2Cl2, 0 °C.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
El 1-metil-4-vinilciclohex-1-eno se trata con un equivalente de mCPBA. ¿Qué alqueno se epoxida?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta El alqueno trisustituido del anillo
Correcto: tres grupos alquilo lo convierten en el enlace π más rico en electrones y más nucleofílico.
Esta no El grupo vinilo monosustituido
Está menos impedido, pero es el alqueno menos rico en electrones, y es la densidad electrónica la que controla esta velocidad.
Esta no Ambos alquenos por igual, dando una mezcla 1:1
La diferencia de velocidad entre alquenos tri- y monosustituidos es grande, así que un sitio se prefiere claramente.
Esta no Ninguno: el mCPBA solo reacciona con alquenos conjugados
El mCPBA epoxida con facilidad los alquenos aislados comunes.
Solución explicada
El oxígeno del peroxiácido es electrofílico, así que el alqueno actúa como nucleófilo. Cada grupo alquilo dona densidad electrónica al enlace π, por lo que el alqueno trisustituido del anillo reacciona mucho más rápido que el grupo vinilo monosustituido, y un equivalente de mCPBA epoxida el anillo.
Qué vas a practicar
Predice cuál de los dos alquenos de una misma molécula se epoxida primero con un equivalente de mCPBA.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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