Química Orgánica 2 · Éteres y apertura de epóxidos
Diol a partir de la hidrólisis del óxido de ciclohexeno
Condiciones: Cyclohexene oxide, H2O, catalytic H2SO4.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
El óxido de ciclohexeno se trata con ácido acuoso diluido. ¿Qué producto se forma?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta trans-Ciclohexano-1,2-diol (racémico; se dibuja un enantiómero)
Correcto: el ataque posterior coloca los dos grupos OH en caras opuestas.
Esta no cis-Ciclohexano-1,2-diol
El diol cis proviene de una dihidroxilación syn (OsO4), no de la apertura de un epóxido.
Esta no Ciclohexanol
El agua aporta un oxígeno; el oxígeno del epóxido se conserva, así que resultan dos grupos OH.
Solución explicada
El ácido protona el oxígeno del epóxido y el agua ataca un carbono del anillo por la cara opuesta al enlace C–O. Por eso los dos grupos OH quedan en caras opuestas del anillo: trans-ciclohexano-1,2-diol. El ataque en cualquiera de los dos carbonos es igual de probable, así que se forman ambos enantiómeros (racémico); se dibuja uno.
Qué vas a practicar
Predice la estereoquímica relativa del diol que se forma por hidrólisis ácida del óxido de ciclohexeno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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