Química Orgánica 2 · Éteres y apertura de epóxidos
Why mostly elimination?
Condiciones: Sodium methoxide + 2-bromo-2-methylpropane, methanol.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Sodium methoxide and 2-bromo-2-methylpropane give mostly 2-methylpropene instead of tert-butyl methyl ether. Why?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Backside attack at a tertiary carbon is blocked, so methoxide acts as a base (E2)
Correct.
Esta no Methoxide is too weak a nucleophile
Methoxide is a good nucleophile; the substrate is the problem.
Esta no Bromide is a poor leaving group
Bromide is a good leaving group.
Esta no The ether forms but decomposes to the alkene
Ethers are stable to base; the alkene forms directly by E2.
Solución explicada
The tertiary carbon is too hindered for backside attack, so SN2 is impossible. Methoxide, a strong base, instead removes a β-hydrogen in an E2 step to give 2-methylpropene.
Qué vas a practicar
Explain why a Williamson synthesis with a tertiary alkyl halide gives an alkene.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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