Química Orgánica 1 · Fórmulas moleculares, masa y RMN de carbono
Ion tropilio a m/z 91 a partir del etilbenceno
Condiciones: Ethylbenzene, EI-MS, M⁺• at m/z 106
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
El espectro de masas por IE del etilbenceno (M⁺• = 106) tiene su pico base a m/z 91. ¿Qué explicación es correcta?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta La pérdida de CH₃• da C₇H₇⁺, que se reordena al ion tropilio aromático
La ruptura bencílica seguida de expansión del anillo da un catión aromático de 6π a m/z 91.
Esta no Pérdida de eteno del ion molecular
Perder eteno (28) daría m/z 78, no 91.
Esta no El catión fenilo C₆H₅⁺ es el fragmento más estable
El catión fenilo está a m/z 77 y es inestable: su orbital vacío es un orbital sp² fuera del sistema π.
Esta no Es el pico isotópico M+1 de un fragmento a m/z 90
Un pico M+1 es pequeño (alrededor de 1.1 % por carbono); no puede ser el pico base.
Solución explicada
La ruptura del enlace C–C bencílico elimina CH₃• (106 − 15 = 91) y deja un catión C₇H₇⁺. El catión bencilo se reordena al ion tropilio, un anillo plano de siete miembros con 6 electrones π que es aromático, por lo que este fragmento es excepcionalmente estable y abundante.
Qué vas a practicar
Explica el pico base a m/z 91 de un alquilbenceno mediante el ion tropilio.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas