Química Orgánica 1 · Grupos funcionales y conectividad
Prueba de bicarbonato: ácido butanoico frente a acetato de etilo
Condiciones: Two unlabeled liquids: butanoic acid and ethyl acetate (both C4H8O2).
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué prueba de laboratorio única distingue el ácido butanoico del acetato de etilo?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Agregar NaHCO3 acuoso: solo el ácido butanoico burbujea y se disuelve
El ácido libera CO2 del bicarbonato; el éster no reacciona.
Esta no Agregar agua de bromo: solo uno la decolora
Ninguno de los compuestos tiene un C=C, así que ninguno decolora el agua de bromo.
Esta no Buscar en el IR una banda de estiramiento C=O cerca de 1700–1740 cm⁻¹
Tanto el ácido como el éster presentan estiramiento C=O, así que su presencia no los distingue.
Esta no Agregar NaCl acuoso: solo uno se disuelve
El cloruro de sodio no reacciona con ninguno de los dos compuestos.
Solución explicada
El ácido butanoico (pKa 4.8) es un ácido más fuerte que el ácido carbónico (pKa 6.4), así que protona al bicarbonato; el ácido carbónico formado libera burbujas de CO2 y el ácido se disuelve como butanoato de sodio. El acetato de etilo no tiene un O–H ácido y no desprende gas. Ambos compuestos tienen un C=O y ningún C=C, así que las pruebas para esos grupos no los distinguen.
Qué vas a practicar
Planea una prueba de laboratorio con un solo reactivo que distinga un ácido carboxílico de un éster isómero por su acidez.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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