Química Orgánica 1 · Evidencia infrarroja
Diagnostica por IR una hidrólisis incompleta del benzoato de etilo
Condiciones: Ethyl benzoate, NaOH(aq), heat; then HCl workup. Product IR: 1720 and 1685 cm⁻¹ (C=O) and broad 2500–3300 cm⁻¹.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué indica este espectro de IR sobre el producto aislado?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Una mezcla: queda benzoato de etilo sin reaccionar (1720) junto con ácido benzoico (1685, O–H ancho)
Dos bandas C=O indican dos compuestos carbonílicos.
Esta no Ácido benzoico puro: los ácidos carboxílicos siempre muestran dos bandas C=O
Un ácido muestra un solo C=O; dos bandas es el patrón de un anhídrido.
Esta no Benzoato de sodio: el tratamiento ácido no protonó la sal
El carboxilato absorbe cerca de 1550–1610, no a 1720/1685, y no tiene O–H ácido.
Esta no Benzoato de etilo puro: no hubo hidrólisis
El O–H ancho entre 2500 y 3300 y la banda a 1685 demuestran que se formó ácido.
Solución explicada
El ácido benzoico muestra un O–H muy ancho de 2500 a 3300 y un C=O cerca de 1685, desplazado hacia abajo por la conjugación con el anillo y por los dímeros unidos por puentes de hidrógeno. La banda adicional a 1720 coincide con el carbonilo de éster conjugado del benzoato de etilo. El ácido puro no la tendría, así que el producto es una mezcla que contiene éster sin reaccionar.
Qué vas a practicar
Diagnostica una hidrólisis incompleta de un éster a partir de las bandas de carbonilo en el IR (benzoato de etilo a ácido benzoico).
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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