Química Orgánica 2 · Nomenclatura de ácidos carboxílicos y derivados
Encuentra el error en el nombre de un ácido C6 ramificado
Condiciones: Drawn structure; IUPAC 2013 names.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Un estudiante nombró el compuesto dibujado «ácido 3-etilbutanoico». ¿Qué está mal en ese nombre?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta La cadena es demasiado corta; al continuar por el etilo se obtiene ácido 3-metilpentanoico.
La cadena más larga que pasa por C1 tiene cinco carbonos, con un metilo en C3.
Esta no La numeración está invertida; debería ser ácido 2-etilbutanoico.
El carbono del COOH ya es C1; el error está en la elección de la cadena.
Esta no El etilo debe pasar a un prefijo terminado en -il: ácido 3-etililbutanoico.
Etil ya es una forma correcta de prefijo.
Esta no Nada está mal; ácido 3-etilbutanoico es correcto.
Un grupo 3-etilo en un ácido butanoico prolonga la cadena.
Solución explicada
La cadena principal debe ser la más larga que contenga el carbono del COOH. Si vas de C1 (COOH) por C3 hacia la rama etilo obtienes cinco carbonos, y queda un metilo en C3: ácido 3-metilpentanoico. Un etilo en C3 de un ácido butanoico siempre indica que se pasó por alto una cadena más larga. El estereocentro C3 no está especificado en el dibujo.
Qué vas a practicar
Detectar un nombre de ácido construido sobre una cadena que no es la más larga (ácido 3-metilpentanoico).
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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