Unidad 8 de 10 · Química Orgánica 2
CompletadaNomenclatura de ácidos carboxílicos y derivados
Una lección ilustrada gratis, con comprobaciones rápidas por el camino y 24 ejercicios de práctica.
- 6 pasos
- 3 comprobaciones rápidas
- Unos 3 min
Lo que aprenderás
- Nombrar ácidos carboxílicos con -oico o -carboxílico, contando el carbono del carboxilo como C1, y reconocer los nombres retenidos ácido fórmico, ácido acético y ácido benzoico.
- Nombrar ésteres y sales de carboxilato con dos palabras: el anión -oato y luego el grupo unido al oxígeno o el catión.
- Nombrar haluros de ácido, anhídridos, amidas con localizadores N y nitrilos, contando el carbono del nitrilo dentro de la cadena.
- Ordenar ácido, anhídrido, éster, haluro de ácido, amida y nitrilo al elegir el sufijo.
Lección gratis
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Ácido -oico
Un ácido carboxílico se nombra con la palabra ácido y cambiando la terminación -o del alcano por -oico. El carbono del carboxilo forma parte de la cadena y siempre es C1, por lo que el sufijo no necesita localizador. En este compuesto la cadena va desde el carbono del COOH a lo largo de cuatro carbonos, con un grupo metilo en C3: ácido 3-metilbutanoico. Algunos ácidos conservan nombres retenidos que también son nombres IUPAC preferidos: ácido fórmico (HCOOH), ácido acético (CH3COOH) y ácido benzoico (C6H5COOH). Cuando el COOH está unido a un anillo, el sufijo -carboxílico nombra el grupo completo, como en el ácido ciclohexanocarboxílico, y el carbono del anillo que lo lleva es C1.
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Ésteres y sales
Un éster se nombra con dos palabras. En español va primero la parte del ácido, cambiando ácido -oico por -oato, y después, tras «de», el grupo alquilo unido al oxígeno de enlace sencillo. En este compuesto la parte acilo tiene tres carbonos, así que es propanoato, y el grupo sobre el oxígeno es metilo: propanoato de metilo. Identifica primero el C=O: el carbono carbonílico pertenece a la palabra -oato. Las sales de carboxilato siguen el mismo patrón, con el catión al final: propanoato de sodio, acetato de potasio. Los ésteres del ácido acético usan el nombre retenido: acetato de etilo es el nombre preferido, y etanoato de etilo es una forma sistemática aceptable.
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Comprobación rápida
¿Cuál es el nombre IUPAC del compuesto dibujado?
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Haluros de ácido y anhídridos
Un haluro de ácido reemplaza el OH del ácido por un halógeno. Se nombra con el haluro primero y luego el grupo acilo, cambiando ácido -oico por -oílo: cloruro de propanoílo, bromuro de butanoílo; el ácido acético da cloruro de acetilo. Un anhídrido une dos grupos acilo mediante un oxígeno. Un anhídrido simétrico toma el nombre del ácido con anhídrido en lugar de ácido. Este compuesto son dos grupos acetilo unidos por un oxígeno, así que es anhídrido acético. Un anhídrido mixto cita ambos ácidos en orden alfabético, por ejemplo anhídrido acético propanoico. Ambas clases son agentes acilantes reactivos, y sus nombres indican qué grupo acilo se transfiere: el cloruro de acetilo y el anhídrido acético aportan CH3CO–. Los anhídridos cíclicos toman el nombre del diácido.
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Amidas y localizadores N
Una amida reemplaza el OH del ácido por un grupo nitrogenado. Cambia ácido -oico por -amida; el ácido acético da acetamida. Los grupos unidos al nitrógeno son prefijos con el localizador N, una mayúscula en cursiva, para que no se confundan con números de carbono. En este compuesto la parte acilo es propanoílo y el nitrógeno lleva dos grupos metilo, así que el nombre es N,N-dimetilpropanamida. Cada grupo sobre el nitrógeno lleva su propia N, igual que cada grupo sobre un carbono lleva su propio número. Los sustituyentes en N se ordenan alfabéticamente junto con los sustituyentes en carbono, como en N-etil-2-metilpropanamida. Una amida primaria sin grupos sobre el nitrógeno, como la propanamida, no necesita localizador N. Las amidas cíclicas son lactamas.
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Comprobación rápida
¿Cuál es el nombre IUPAC del compuesto dibujado?
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Nitrilos
Un nitrilo contiene un carbono unido por triple enlace a un nitrógeno, el grupo ciano. Cuando el carbono del nitrilo termina una cadena, se cuenta como C1 y el sufijo -nitrilo se añade al nombre completo del alcano, conservando la o final. En este compuesto la cadena tiene cuatro carbonos incluido el del nitrilo, así que el nombre es butanonitrilo. Un error común es contar solo los carbonos anteriores al C≡N y llamarlo propanonitrilo. Cuando el grupo CN está unido a un anillo, el sufijo -carbonitrilo nombra el grupo completo, como en ciclohexanocarbonitrilo. Benzonitrilo es el nombre retenido de C6H5CN. Cuando hay un grupo de mayor prioridad, el nitrilo pasa a ser el prefijo ciano.
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Lo que debes recordar
Ácido > anhídrido > éster > haluro de ácido > amida > nitrilo; el carbono carbonílico (o del nitrilo) es C1; ésteres y sales llevan dos palabras, y en español el anión va primero.
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Comprobación rápida
¿Cuál es el nombre IUPAC del compuesto dibujado?
Ponlo en práctica
Ahora prueba los ejercicios de esta unidad.
Ejercicios de prácticaCómo nombrar ácidos carboxílicos y sus derivados
Practica la nomenclatura: elige un ejercicio
Cada ejercicio muestra la estructura, las opciones y una respuesta explicada.
- Carbonos del anhídrido propanoico
- Cuenta los ésteres isómeros de C4H8O2
- Encuentra el error en el nombre de un ácido C6 ramificado
- Encuentra el error en el nombre de una amida terciaria
- Encuentra el error en el nombre de un éster C5
- Encuentra el error en el nombre de un nitrilo de cadena lineal
- Por qué el carbono del COOH no lleva número del anillo
- Nombra un diácido de cuatro carbonos
- Nombra un ácido carboxílico unido a un anillo de cinco miembros
Ver los 24 problemas de nomenclatura de ácidos carboxílicos y derivados →
Problemas de práctica (24)
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Clasificar 11
Ácidos carboxílicos y sus sales
- Nombra un diácido de cuatro carbonosNombrar un ácido dicarboxílico de cadena lineal con el sufijo -dioico (ácido butanodioico).
- Nombra un ácido carboxílico unido a un anillo de cinco miembrosNombrar un grupo COOH sobre un anillo con el sufijo -carboxílico (ácido ciclopentanocarboxílico).
- Nombra un ácido carboxílico C5 ramificadoNombrar un ácido carboxílico con una rama metilo junto al carbono del carboxilo (ácido 2-metilbutanoico).
- Nombra la sal sódica de un ácido de tres carbonosNombrar una sal de carboxilato como anión y luego catión (propanoato de sodio).
Ésteres
- Nombra el éster etílico de un ácido C4 ramificadoNombrar un éster cuya parte acilo está ramificada junto al carbonilo (2-metilpropanoato de etilo).
- Nombra el éster metílico de un ácido aromáticoNombrar un éster de un ácido aromático con nombre retenido (benzoato de metilo).
- Nombra un éster C6 con un grupo alcoxi ramificadoNombrar un éster de acetato cuyo grupo O-alquilo está ramificado (acetato de 2-metilpropilo).
Amidas y nitrilos
- Nombra un nitrilo C5 ramificadoNombrar un nitrilo contando el carbono del nitrilo como C1 de la cadena (3-metilbutanonitrilo).
- Nombra una amida secundaria de un ácido de cuatro carbonosNombrar una amida con un grupo sobre el nitrógeno usando un localizador N (N-metilbutanamida).
Haluros de ácido y anhídridos
- Nombra un cloruro de ácido ramificado de cuatro carbonosNombrar un cloruro de acilo cambiando ácido -oico por cloruro de -oílo (cloruro de 2-metilpropanoílo).
- Nombra un anhídrido asimétrico de dos ácidos pequeñosNombrar un anhídrido mixto citando ambos ácidos en orden alfabético (anhídrido acético propanoico).
Comparar 2
Ácidos carboxílicos y sus sales
- Ordena cuatro ácidos carboxílicos por número de carbonosOrdenar los cuatro primeros ácidos carboxílicos de cadena lineal por número de carbonos, relacionando nombres retenidos y sistemáticos.
Haluros de ácido y anhídridos
- Ordena seis clases de derivados de ácido por prioridad en la nomenclaturaOrdenar las clases de derivados de ácidos carboxílicos según la prioridad IUPAC al elegir el grupo característico principal.
Calcular 2
Haluros de ácido y anhídridos
- Carbonos del anhídrido propanoicoDeducir el número de carbonos a partir del nombre de un anhídrido simétrico (anhídrido propanoico).
Ésteres
- Cuenta los ésteres isómeros de C4H8O2Contar los isómeros constitucionales de C4H8O2 que son ésteres repartiendo cuatro carbonos entre la parte acilo y la parte alcoxi.
Encuentra el error 4
Ácidos carboxílicos y sus sales
- Encuentra el error en el nombre de un ácido C6 ramificadoDetectar un nombre de ácido construido sobre una cadena que no es la más larga (ácido 3-metilpentanoico).
Amidas y nitrilos
- Encuentra el error en el nombre de una amida terciariaDetectar un nombre de amida cuyos sustituyentes en el nitrógeno no llevan localizador N (N-etil-N-metilacetamida).
- Encuentra el error en el nombre de un nitrilo de cadena linealDetectar un nombre de nitrilo que dejó el carbono del nitrilo fuera de la cadena (pentanonitrilo).
Ésteres
- Encuentra el error en el nombre de un éster C5Detectar un nombre de éster con las partes alquilo y acilo intercambiadas (propanoato de etilo).
Interpreta la evidencia 4
Amidas y nitrilos
- Elige un nitrilo de cuatro carbonosDibujar un nitrilo a partir de su nombre, contando el carbono del nitrilo en la cadena (butanonitrilo).
- Elige una amida terciaria a partir de sus localizadores NDibujar una amida terciaria a partir de un nombre con dos localizadores N (N,N-dietilacetamida).
Ésteres
- Elige un éster cíclico de cinco miembros a partir de su nombre de anilloDibujar una lactona a partir de su nombre de heterociclo (oxolan-2-ona).
- Elige la estructura de un éster de acetato del propanolDibujar un éster a partir de su nombre de dos palabras, con el grupo sobre el oxígeno tras «de» (acetato de propilo).
Explica por qué 1
- Por qué el carbono del COOH no lleva número del anilloExplicar por qué el carbono carboxílico de un ácido cíclico no se numera como parte del anillo (ácido ciclohexanocarboxílico).