Unidad 8 de 10 · Química Orgánica 2 · Reglas de nomenclatura IUPAC
CompletadaCómo nombrar ácidos, ésteres y amidas (reglas IUPAC con ejemplos)
Para nombrar un ácido carboxílico, toma la cadena más larga que incluye el carbono del COOH como C1, cambia la o final del alcano por -oico y antepón la palabra ácido; los derivados usan -oato de alquilo (ésteres), haluro de -oílo, -amida o -nitrilo. Por ejemplo, (CH₃)₂CHCH₂COOCH₂CH₃ es el 3-metilbutanoato de etilo.
- 7 reglas
- 1 ejemplo resuelto
- 2 comprobaciones rápidas
Paso a paso
- Identifica el grupo principal: ácido carboxílico, luego anhídrido, éster, haluro de ácido, amida y nitrilo. Ese grupo da el sufijo y todos los demás se nombran como prefijos.
- Elige la cadena más larga que contenga el carbono carbonílico (o el del nitrilo) y numérala desde ese carbono. Siempre es C1, así que el sufijo nunca lleva localizador.
- Ácidos: la palabra ácido y el nombre del alcano terminado en -oico (ácido butanoico). Ácido fórmico, acético y benzoico son nombres retenidos y preferidos por la IUPAC. Si el COOH está en un anillo, usa -carboxílico: ácido ciclohexanocarboxílico.
- Ésteres y sales: primero el anión, con -oico cambiado a -oato, y después de «de» el grupo unido al oxígeno o el metal: acetato de etilo, propanoato de sodio.
- Haluros de ácido: cloruro (o bromuro) de y el nombre del ácido terminado en -oílo (cloruro de propanoílo; del ácido acético, cloruro de acetilo). Anhídridos: anhídrido y el nombre del ácido (anhídrido acético); un anhídrido mixto cita los dos ácidos en orden alfabético.
- Amidas: cambia -oico por -amida (butanamida; del ácido acético, acetamida) y da a cada grupo unido al nitrógeno el localizador N, como en N,N-dimetilacetamida.
- Nitrilos: añade -nitrilo al nombre del alcano contando el carbono del nitrilo en la cadena, así que CH3CH2CH2CN es butanonitrilo. Si el grupo CN está en un anillo, usa -carbonitrilo.
Ejemplo resuelto
3-metilbutanoato de etilo
- El carbono carbonílico está unido a dos oxígenos y uno de ellos lleva un grupo etilo: es un éster, y su nombre tiene dos partes unidas por «de».
- La parte acilo es una cadena de cuatro carbonos contada desde el carbono carbonílico como C1, con un metilo en C3: 3-metilbutanoato.
- El grupo etilo del oxígeno va al final: 3-metilbutanoato de etilo. Su nombre común antiguo es isovalerato de etilo, un compuesto usado en saborizantes frutales.
Ponte a prueba
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¿Cuál es el nombre IUPAC del compuesto dibujado?
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Errores comunes
- Copiar el orden del inglés en un éster (etil 3-metilbutanoato): en español va primero el anión y después de «de» el grupo alquilo, 3-metilbutanoato de etilo.
- Numerar el ácido desde el otro extremo o poner localizador al sufijo (ácido butan-1-oico): el carbono carbonílico siempre es C1 y no lleva número.
- Olvidar el carbono del nitrilo: CH3CH2CH2CN tiene cuatro carbonos en la cadena, así que es butanonitrilo, no propanonitrilo.
- Confundir las dos mitades del éster: CH3COOCH2CH3 es acetato de etilo, mientras que CH3CH2COOCH3 es propanoato de metilo.
- Escribir los grupos del nitrógeno de una amida sin localizador (dimetilacetamida): cada uno necesita N, como en N,N-dimetilacetamida.
- Usar el éster como sufijo cuando también hay un COOH: el ácido es prioritario y el éster pasa a ser un prefijo, por ejemplo metoxicarbonil.
Sufijos y prefijos, del grupo más prioritario al menos prioritario
| Clase | Sufijo (forma en anillo) | Ejemplo | Prefijo |
|---|---|---|---|
| Ácido carboxílico | ácido -oico (ácido -carboxílico) | ácido butanoico | carboxi |
| Anhídrido | anhídrido -oico | anhídrido acético | casi nunca como prefijo |
| Éster | -oato de alquilo (-carboxilato de alquilo) | acetato de etilo | alcoxicarbonil (metoxicarbonil) |
| Haluro de ácido | haluro de -oílo (haluro de -carbonilo) | cloruro de propanoílo | halocarbonil (clorocarbonil) |
| Amida | -amida (-carboxamida) | butanamida | carbamoil |
| Nitrilo | -nitrilo (-carbonitrilo) | butanonitrilo | ciano |
Ponlo en práctica
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Practica
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- Nombra un diácido de cuatro carbonos
- Nombra un ácido carboxílico unido a un anillo de cinco miembros
- Nombra el éster etílico de un ácido C4 ramificado
- Nombra el éster metílico de un ácido aromático
- Nombra un nitrilo C5 ramificado
- Nombra un ácido carboxílico C5 ramificado
- Nombra un cloruro de ácido ramificado de cuatro carbonos
- Nombra un éster C6 con un grupo alcoxi ramificado
Preguntas frecuentes
¿Es acetato de etilo o etanoato de etilo?
Ambos nombran CH3COOCH2CH3. Ácido acético es un nombre retenido preferido por la IUPAC, así que acetato de etilo es el nombre preferido; etanoato de etilo es un nombre sistemático aceptable que todavía se usa en muchos cursos.
¿Por qué el nombre de un ácido carboxílico no lleva localizador para el COOH?
El carbono del carboxilo siempre es C1 de la cadena, así que su posición se sobrentiende. Escribe ácido 3-metilbutanoico, nunca ácido 3-metilbutan-1-oico.
¿Cuándo se usa -carboxílico en lugar de -oico?
Cuando el COOH está unido a un anillo, porque el anillo no puede incluir ese carbono: ácido ciclohexanocarboxílico. Para el benceno se usa el nombre retenido ácido benzoico.
¿Qué grupo da el sufijo si hay varios derivados de ácido?
Sigue el orden ácido > anhídrido > éster > haluro de ácido > amida > nitrilo. El grupo prioritario da el sufijo y los demás pasan a prefijos, así que N≡CCH2CH2COOCH3 es 3-cianopropanoato de metilo.
¿Cómo se nombra un nitrilo?
Cuenta el carbono del nitrilo como C1 de la cadena y añade -nitrilo al nombre del alcano: CH3CH2CH2CN es butanonitrilo. CH3CN conserva el nombre retenido acetonitrilo.
¿Cómo se nombra una amida con grupos sobre el nitrógeno?
Nombra la parte acilo con -amida, da a cada grupo del nitrógeno el localizador N y ordena los prefijos alfabéticamente: CH3CON(CH3)CH2CH3 es N-etil-N-metilacetamida.