Química Orgánica 2 · Nomenclatura de derivados del benceno
Por qué tolueno pero 1-metil-4-nitrobenceno
Condiciones: IUPAC 2013 recommendations; toluene (C6H5CH3) and its nitro derivative.
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Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
El compuesto dibujado se califica como tolueno, pero su derivado nitrado en para se califica como 1-metil-4-nitrobenceno, no 4-nitrotolueno. ¿Por qué?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Tolueno es el nombre preferido solo para C6H5CH3 sin sustituir; los nombres preferidos de sus derivados usan el benceno como progenitor.
Correcto: el tolueno se conserva como PIN pero no puede llevar sustituyentes en un PIN, así que 4-nitrotolueno es solo nomenclatura general.
Esta no Tolueno es un nombre incorrecto y nunca debe usarse.
Tolueno es el nombre IUPAC preferido de 2013 para C6H5CH3.
Esta no Nitro tiene prioridad sobre metil, así que el carbono del nitro debe ser C1 y no se puede usar tolueno.
Nitro es solo un prefijo; lo que excluye al tolueno del PIN es la regla del progenitor, no la jerarquía de grupos.
Esta no El tolueno necesita un localizador, 1-metilbenceno, cuando se añade otro grupo.
Los localizadores no son el problema; simplemente el tolueno no puede sustituirse en un nombre preferido.
Solución explicada
Según las recomendaciones de 2013, tolueno es un nombre IUPAC preferido retenido para C6H5CH3 (metilbenceno también es aceptable), pero en un nombre preferido no se permite sustituir el tolueno. Por eso un derivado sustituido usa el benceno como progenitor: 1-metil-4-nitrobenceno; 4-nitrotolueno queda como nombre general. En cambio, el fenol, la anilina y el ácido benzoico sí pueden sustituirse en nombres preferidos.
Qué vas a practicar
Explicar por qué tolueno es un nombre preferido para C6H5CH3 pero los toluenos sustituidos se nombran como metilbencenos.
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