Unidad 6 de 10 · Química Orgánica 2
CompletadaNomenclatura de derivados del benceno
Una lección ilustrada gratis, con comprobaciones rápidas por el camino y 24 ejercicios de práctica.
- 6 pasos
- 3 comprobaciones rápidas
- Unos 3 min
Lo que aprenderás
- Nombrar bencenos monosustituidos y los progenitores retenidos fenol, anilina, ácido benzoico, benzaldehído y benzonitrilo, y reconocer tolueno y anisol como nombres preferidos retenidos de los compuestos sin sustituir y estireno como nombre de uso general.
- Usar orto, meta y para solo en anillos disustituidos y pasar a números con tres o más sustituyentes.
- Numerar un anillo sustituido a partir del grupo del progenitor retenido en C1, luego por localizadores más bajos y después por orden alfabético.
- Distinguir los sustituyentes fenilo y bencilo y nombrar compuestos que los contienen.
Lección gratis
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El benceno como progenitor
El benceno es el progenitor de la mayoría de los nombres aromáticos. Un solo sustituyente se escribe como prefijo sin localizador, porque todos los carbonos del anillo son equivalentes antes de unir el grupo: etilbenceno, clorobenceno, nitrobenceno, (propan-2-il)benceno. Varios bencenos monosustituidos tienen nombres que verás todo el tiempo. El tolueno (metilbenceno) y el anisol (metoxibenceno) se conservan como nombres IUPAC preferidos, pero solo sin sustituir; en cuanto se añade otro grupo se usa el nombre sistemático, como 1-bromo-3-metilbenceno. El estireno se conserva solo para uso general; su nombre preferido es etenilbenceno. No numeres un benceno monosustituido: 1-etilbenceno es incorrecto por la misma razón que lo es 1-metilciclohexano. Un sustituyente con ramificaciones propias va entre paréntesis antes de benceno.
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Progenitores retenidos
Algunos derivados del benceno conservan sus nombres tradicionales como progenitores IUPAC preferidos: fenol (C6H5OH), anilina (C6H5NH2), ácido benzoico (C6H5COOH), benzaldehído (C6H5CHO) y benzonitrilo (C6H5CN). Cuando uno de estos grupos está presente, el nombre retenido es el progenitor y el carbono que lleva su grupo es automáticamente C1. Los demás sustituyentes se numeran a partir de ahí. En este compuesto el OH define el fenol y el cloro está al otro lado del anillo, en C4, así que el nombre es 4-clorofenol. Escribir 1-cloro-4-hidroxibenceno ignora el progenitor retenido y no es el nombre IUPAC. El OH no se escribe como prefijo aquí, porque ya forma parte del nombre del progenitor, fenol.
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Comprobación rápida
¿Cuál es el nombre IUPAC del compuesto dibujado?
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orto, meta, para
Un benceno disustituido puede describirse con números o con los prefijos orto (1,2), meta (1,3) y para (1,4), abreviados o-, m- y p-. Estos prefijos solo se usan cuando hay exactamente dos sustituyentes. En este compuesto un grupo metilo y un bromo están en posición 1,3 entre sí. Sin progenitor retenido, el conjunto de localizadores {1,3} empata en ambos sentidos, así que el orden alfabético da C1 al bromo: 1-bromo-3-metilbenceno. Al mismo compuesto se le llama comúnmente m-bromotolueno o 3-bromotolueno, porque la nomenclatura general admite nombres de toluenos sustituidos; el nombre preferido no puede sustituir el tolueno. En las respuestas calificadas, escribe el nombre sistemático numerado. Reconoce o-, m- y p- en libros de texto y en el laboratorio, como p-xileno (nombre preferido 1,4-xileno) para el compuesto 1,4-dimetilado.
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Tres o más sustituyentes
Con tres o más sustituyentes, los prefijos orto, meta y para ya no sirven y cada grupo recibe un número. Busca el conjunto de localizadores más bajos comparando término a término, igual que en una cadena, y usa el orden alfabético solo para romper un empate completo. Este compuesto lleva un grupo metilo y tres grupos nitro. Empezar en un carbono con nitro contiguo al metilo y numerar hacia él da {1,2,3,5}. Empezar en el carbono del metilo da {1,2,4,6}. En el primer punto de diferencia 3 gana a 4, así que el nombre es 2-metil-1,3,5-trinitrobenceno, el explosivo TNT. Su nombre común, 2,4,6-trinitrotolueno, numera a partir del carbono del metilo del tolueno.
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Comprobación rápida
¿Cuál es el nombre IUPAC del compuesto dibujado?
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Fenilo y bencilo
Cuando un anillo de benceno es sustituyente y no progenitor, es un grupo fenilo, C6H5–. No lo confundas con el grupo bencilo, C6H5CH2–, que tiene un CH2 adicional entre el anillo y el resto de la molécula. En este compuesto el OH está en un CH2 unido al anillo, así que el progenitor es el metanol con un sustituyente fenilo: fenilmetanol, comúnmente alcohol bencílico. El metanol no necesita localizador porque tiene un solo carbono. Las cadenas más largas se nombran igual, por ejemplo 2-feniletan-1-ol. Fenilo es el prefijo de un anillo arílico; bencilo aparece sobre todo en nombres comunes como cloruro de bencilo, sistemáticamente (clorometil)benceno.
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Lo que debes llevarte
Grupo del progenitor retenido en C1; o/m/p solo con dos grupos; si no, localizadores más bajos y luego orden alfabético; fenilo es C6H5–, bencilo es C6H5CH2–.
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Comprobación rápida
¿Cuál es el nombre IUPAC del compuesto dibujado?
Ponlo en práctica
Ahora prueba los ejercicios de esta unidad.
Practica la nomenclatura: elige un ejercicio
Cada ejercicio muestra la estructura, las opciones y una respuesta explicada.
- Cuenta los isómeros del dibromobenceno
- Cuenta los isómeros del triclorobenceno
- Diagnostica el orden de prefijos en un areno meta con etilo y nitro
- Diagnostica letras o,p en un areno con tres grupos
- Diagnostica un nombre con prefijo hidroxi en un areno con metilo
- Diagnostica un nombre con la cadena como progenitor en un bromuro de ariletilo
- Por qué o, m y p se limitan a dos sustituyentes
- Por qué tolueno pero 1-metil-4-nitrobenceno
- Nombra un aminobenceno con un halógeno en para
Ver los 24 problemas de nomenclatura de derivados del benceno →
Problemas de práctica (24)
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Clasificar 10
Nombres monosustituidos y retenidos
- Nombra un aminobenceno con un halógeno en paraNombrar una anilina sustituida en para a partir del progenitor retenido anilina (4-bromoanilina).
- Nombra un ácido benzoico con un halógeno en metaNombrar un ácido benzoico sustituido con el carbono del COOH en C1 (ácido 3-bromobenzoico).
- Nombra un anillo de benceno con una cadena de tres carbonosNombrar un benceno monosustituido con un grupo alquilo sin ramificar (propilbenceno).
orto, meta y para
- Nombra un dihalobenceno en ortoNombrar un dihalobenceno en orto con el desempate alfabético (1-bromo-2-clorobenceno).
- Nombra un benceno con dos cloros en metaNombrar un benceno disustituido con sustituyentes idénticos usando localizadores numéricos (1,3-diclorobenceno).
- Nombra un benceno con metilo y nitro en paraNombrar un benceno disustituido en el que el desempate alfabético decide C1 (1-metil-4-nitrobenceno).
Grupos fenilo y bencilo
- Nombra un benceno con un grupo CH2ClNombrar un benceno que lleva un grupo metilo sustituido usando paréntesis (cloruro de bencilo).
- Nombra un alcohol secundario que lleva un anillo de bencenoNombrar un alcohol cuya cadena lleva un grupo fenilo (1-feniletan-1-ol).
Tres o más sustituyentes
- Nombra un fenol con dos clorosNombrar un fenol trisustituido con el carbono del OH en C1 (2,4-diclorofenol).
- Nombra un benceno con Br, Cl y CH3Nombrar un benceno trisustituido por localizadores más bajos y luego orden alfabético (1-bromo-2-cloro-4-metilbenceno).
Comparar 2
Tres o más sustituyentes
- Ordena conjuntos de localizadores del benceno por el primer punto de diferenciaComparar conjuntos de localizadores término a término en el primer punto de diferencia.
- Ordena los progenitores retenidos del benceno por prioridadOrdenar los progenitores retenidos anilina, fenol, benzaldehído y ácido benzoico según la prioridad del grupo principal.
Calcular 2
orto, meta y para
- Cuenta los isómeros del dibromobencenoContar los isómeros de posición de un benceno disustituido con dos grupos idénticos (dibromobenceno).
Tres o más sustituyentes
- Cuenta los isómeros del triclorobencenoContar los isómeros de posición de un benceno trisustituido con tres grupos idénticos (triclorobenceno).
Encuentra el error 4
orto, meta y para
- Diagnostica el orden de prefijos en un areno meta con etilo y nitroCorregir un nombre que cita los prefijos fuera de orden alfabético (1-etil-3-nitrobenceno).
Tres o más sustituyentes
- Diagnostica letras o,p en un areno con tres gruposCorregir un nombre con o/m/p usado para un benceno trisustituido (1-metil-2,4-dinitrobenceno).
Nombres monosustituidos y retenidos
- Diagnostica un nombre con prefijo hidroxi en un areno con metiloExplicar por qué un hidroxibenceno se nombra a partir del progenitor retenido fenol (4-metilfenol).
Grupos fenilo y bencilo
- Diagnostica un nombre con la cadena como progenitor en un bromuro de ariletiloCorregir un nombre que toma la cadena como progenitor en lugar del anillo ((2-bromoetil)benceno).
Interpreta la evidencia 4
orto, meta y para
- Elige la estructura de un dietilareno en paraRelacionar el nombre de un benceno disustituido con su estructura (1,4-dietilbenceno).
Tres o más sustituyentes
- Elige la estructura de un metoxifenol en paraRelacionar el nombre de un fenol sustituido con su estructura (4-metoxifenol).
- Elige la estructura de una tribromoanilinaRelacionar el nombre de una anilina trisustituida con su estructura (2,4,6-tribromoanilina).
Grupos fenilo y bencilo
- Elige la estructura de un fenilalcohol primarioRelacionar el nombre de un alcohol con sustituyente fenilo con su estructura (2-feniletan-1-ol).
Explica por qué 2
orto, meta y para
- Por qué o, m y p se limitan a dos sustituyentesExplicar por qué orto, meta y para solo se usan en bencenos disustituidos.
Nombres monosustituidos y retenidos
- Por qué tolueno pero 1-metil-4-nitrobencenoExplicar por qué tolueno es un nombre preferido para C6H5CH3 pero los toluenos sustituidos se nombran como metilbencenos.