Unidad 6 de 10 · Química Orgánica 2 · Reglas de nomenclatura IUPAC
CompletadaCómo nombrar derivados del benceno (reglas IUPAC con ejemplos)
Para nombrar un derivado del benceno, usa un nombre retenido como fenol o anilina si su grupo está presente (ese grupo ocupa el C1); si no, nombra los grupos como prefijos, numera con los localizadores más bajos y ordena los prefijos alfabéticamente. Por ejemplo, ClC6H4OH con el Cl opuesto al OH es el 4-clorofenol.
- 7 reglas
- 1 ejemplo resuelto
- 2 comprobaciones rápidas
Paso a paso
- Busca un nombre retenido: fenol (OH), anilina (NH2), ácido benzoico (COOH), benzaldehído (CHO) o benzonitrilo (CN). Si corresponde, su grupo va en el C1 y no se cita como prefijo.
- Si no, el benceno es la base y cada grupo es un prefijo: etilbenceno, clorobenceno, nitrobenceno. El tolueno, el anisol y los xilenos sin sustituir conservan su nombre (metilbenceno también se acepta), pero con otro grupo se nombran como bencenos.
- Con exactamente dos grupos puedes decir orto (1,2), meta (1,3) o para (1,4), pero el nombre IUPAC usa números: 1-bromo-3-metilbenceno (m-bromotolueno).
- Con tres o más grupos usa siempre números y elige el conjunto de localizadores más bajo en el primer punto de diferencia.
- Si hay empate, el número más bajo es para el grupo que va primero en orden alfabético según su nombre en español.
- Escribe los prefijos en orden alfabético (sin contar di, tri) con sus localizadores y después el nombre base.
- C6H5- como sustituyente es fenilo; C6H5CH2- es bencilo. Si el grupo principal está en la cadena, el anillo pasa a ser sustituyente: fenilmetanol (alcohol bencílico).
Ejemplo resuelto
1-bromo-3-cloro-5-nitrobenceno
- No hay ningún grupo de nombre retenido (OH, NH2, COOH, CHO, CN), así que la base es el benceno y bromo, cloro y nitro son prefijos.
- Los tres grupos se alternan en el anillo, por lo que cualquier numeración da el conjunto 1,3,5.
- El empate se resuelve por orden alfabético: bromo va primero y recibe el C1, cloro el C3 y nitro el C5: 1-bromo-3-cloro-5-nitrobenceno.
Ponte a prueba
Comprobación rápida
¿Cuál es el nombre IUPAC del compuesto dibujado?
Comprobación rápida
¿Cuál es el nombre IUPAC del compuesto dibujado?
Errores comunes
- Usar o-, m- o p- en un anillo con tres sustituyentes, como en o,p-dinitrotolueno; con tres o más grupos solo sirven los números.
- Citar el grupo del nombre retenido como prefijo, como en 1-hidroxi-4-metilbenceno en lugar de 4-metilfenol.
- Numerar buscando la suma más pequeña en vez del localizador más bajo en el primer punto de diferencia.
- Confundir fenilo (C6H5-) con bencilo (C6H5CH2-): ClCH2C6H5 es el (clorometil)benceno, no el clorobenceno.
- Dar el C1 al grupo que aparece primero en la fórmula en lugar del grupo del nombre retenido o, si hay empate, del prefijo que va primero alfabéticamente.
Nombres retenidos y de uso general de derivados del benceno
| Grupo en el benceno | Nombre IUPAC | Uso |
|---|---|---|
| -OH | fenol | nombre retenido (se califica) |
| -NH2 | anilina | nombre retenido (se califica) |
| -COOH | ácido benzoico | nombre retenido (se califica) |
| -CHO | benzaldehído | nombre retenido (se califica) |
| -CN | benzonitrilo | nombre retenido (se califica) |
| -CH3 | tolueno | preferido; se acepta metilbenceno |
| -OCH3 | anisol | preferido; se acepta metoxibenceno |
| -CH=CH2 | etenilbenceno | estireno: solo uso general |
Ponlo en práctica
Ahora prueba los ejercicios de esta unidad.
Practica
- La lección completa de esta unidad
- Todos los ejercicios de esta unidad
- Nombra un aminobenceno con un halógeno en para
- Nombra un ácido benzoico con un halógeno en meta
- Nombra un dihalobenceno en orto
- Nombra un benceno con un grupo CH2Cl
- Nombra un fenol con dos cloros
- Nombra un benceno con dos cloros en meta
- Nombra un benceno con metilo y nitro en para
- Nombra un alcohol secundario que lleva un anillo de benceno
Preguntas frecuentes
¿Cuándo se usan orto, meta y para?
Solo en un anillo de benceno con exactamente dos sustituyentes: orto es 1,2, meta es 1,3 y para es 1,4. El nombre IUPAC usa números, así que se escribe 1,3-diclorobenceno y no m-diclorobenceno.
¿Cómo se numera un benceno con tres sustituyentes?
Empieza en el grupo del nombre retenido si lo hay. Si no, elige el conjunto de localizadores más bajo en el primer punto de diferencia y, si hay empate, da el C1 al sustituyente que va primero alfabéticamente.
¿El tolueno es un nombre IUPAC?
Sí. El tolueno sin sustituir es el nombre IUPAC preferido (también se acepta metilbenceno), pero los toluenos sustituidos se nombran como bencenos: 1-metil-4-nitrobenceno, no 4-nitrotolueno.
¿Qué diferencia hay entre fenilo y bencilo?
El fenilo es el propio anillo, C6H5-, unido directamente. El bencilo es C6H5CH2-, con un CH2 entre el anillo y el resto de la molécula; por eso el alcohol bencílico es el fenilmetanol.
¿Cuál es el nombre IUPAC del TNT?
El TNT es el 2-metil-1,3,5-trinitrobenceno: el conjunto 1,2,3,5 es más bajo que 1,2,4,6 en el primer punto de diferencia.