Química Orgánica 2 · Sustitución de acilo, aminas y sales de diazonio
3-(Methylamino)propanenitrile by aza-Michael addition
Condiciones: MeOH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Amine adds to the β-carbon
The nitrogen lone pair of methylamine attacks the β-carbon of acrylonitrile, the electrophilic end of the conjugated system; the C=C π pair moves onto the α-carbon, where the nitrile stabilizes the negative charge.
Las flechas curvas
- The nitrogen lone pair bonds to the β-carbon.
- The C=C π pair moves onto the α-carbon next to the nitrile.
Where the amine adds
Where the amine adds.
Methanol protonates the α-carbon
The carbanion takes a proton from the solvent methanol, giving the saturated nitrile and methoxide.
Las flechas curvas
- The carbanion lone pair takes the methanol proton.
- The O–H pair stays on oxygen as methoxide.
Methoxide removes the N–H proton
Methoxide deprotonates the ammonium nitrogen, regenerating methanol and giving the neutral secondary amine.
Las flechas curvas
- The methoxide lone pair takes the N–H proton.
- The N–H pair stays on nitrogen.
3-(Methylamino)propanenitrile
3-(Methylamino)propanenitrile is the product: the new C–N bond is at the former β-carbon, and methanol is regenerated.
Qué vas a practicar
Draw the conjugate addition of methylamine to the β-carbon of acrylonitrile and the proton transfers through methanol that give 3-(methylamino)propanenitrile.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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