Química Orgánica 2 · Sustitución de acilo, aminas y sales de diazonio
N,N-Diethylbenzamide from benzoyl chloride and diethylamine
Condiciones: diethylamine (2 equiv)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Amine adds to the acyl carbon
The nitrogen lone pair of diethylamine attacks the strongly electrophilic carbonyl carbon of benzoyl chloride, and the C=O π electrons move onto oxygen. This gives a tetrahedral intermediate carrying an ammonium nitrogen and an alkoxide oxygen.
Las flechas curvas
- The nitrogen lone pair forms the new C–N bond to the carbonyl carbon.
- The C=O π pair moves onto oxygen so carbon stays at an octet.
Collapse and loss of chloride
The alkoxide lone pair re-forms the C=O bond and pushes out chloride, the best leaving group on the tetrahedral carbon (HCl has pKa ≈ −7).
Las flechas curvas
- An oxygen lone pair re-forms the carbonyl π bond.
- The C–Cl bond breaks and chloride leaves with both electrons.
Why two equivalents of amine
Why two equivalents of amine.
Deprotonate the acylammonium ion
The second molecule of diethylamine removes the proton on the positively charged nitrogen, giving the neutral amide and diethylammonium chloride.
Las flechas curvas
- The free amine’s lone pair takes the N–H proton.
- The N–H bonding pair stays on the amide nitrogen, removing its positive charge.
N,N-Diethylbenzamide
N,N-Diethylbenzamide forms with diethylammonium chloride as the by-product. The amide nitrogen lone pair is now delocalized into the carbonyl, which is why the amide does not react further.
Qué vas a practicar
Draw the addition–elimination of diethylamine on benzoyl chloride and the proton transfer to a second equivalent of amine that gives N,N-diethylbenzamide.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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