Química Orgánica 1 · Razonamiento con RMN de protón
Cuenta las señales de 1H del 2-metil-2-buteno
Condiciones: 2-Methyl-2-butene, (CH3)2C=CHCH3; assume no accidental overlap.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuántas señales da el 2-metil-2-buteno, (CH3)2C=CHCH3, en su espectro de RMN de 1H?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta: 4 señales Se acepta con un margen de ±0.5 señales.
- Si obtuviste 3 señales: Los dos metilos de C2 no son equivalentes: uno está en cis respecto al H vinílico y el otro en trans, y el doble enlace no puede girar.
- Si obtuviste 2 señales: No solo el H vinílico es distinto; los tres metilos ocupan tres posiciones diferentes en el alqueno.
Solución explicada
Los dos metilos de C2 parecen iguales en la fórmula condensada, pero uno está en cis respecto al H vinílico y el otro en cis respecto al metilo de C3. Como no hay rotación en torno al C=C, permanecen en entornos distintos. El H vinílico y el metilo de C3 añaden dos entornos más, lo que da 4 señales.
Qué vas a practicar
Cuenta los entornos de protones de un alqueno trisustituido cuyos metilos geminales están en cis y en trans respecto a un H vinílico.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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