Química Orgánica 1 · Razonamiento con RMN de protón
Interpretar un cuarteto a campo bajo
Condiciones: For the displayed ethanal, assume resolved first-order coupling between CH₃ and CHO, no other resolved coupling, and rapid methyl rotation.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué par de multiplicidades se espera?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta CH₃ doblete y CHO cuarteto.
El metilo se acopla con un protón aldehídico; ese protón se acopla con tres protones metilo equivalentes.
Esta no CH₃ triplete y CHO cuarteto.
Un triplete de metilo requiere dos vecinos equivalentes relevantes, pero el carbono adyacente tiene un solo hidrógeno.
Esta no Dos singuletes porque el carbonilo bloquea todo acoplamiento.
Los protones de CH₃ y CHO pueden acoplarse a través de los enlaces intermedios; la presencia del carbonilo no lo prohíbe de forma absoluta.
Solución explicada
El carbono del carbonilo lleva un hidrógeno, así que el metilo tiene un solo protón vecinal como compañero de acoplamiento. El protón aldehídico tiene tres compañeros metilo equivalentes. Según el modelo de acoplamiento resuelto explícitamente, dan un doblete y un cuarteto con la misma constante de acoplamiento, aunque sus desplazamientos químicos son muy diferentes.
Qué vas a practicar
Reconocer el acoplamiento con un protón aldehídico en un modelo sencillo de primer orden.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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