Química Orgánica 1 · Razonamiento con RMN de protón
Predecir el patrón de un metino
Condiciones: Use the drawn propan-2-ol in an achiral solvent. Assume the six methyl protons are equivalent, first-order behavior, and fast O–H exchange that removes O–H coupling.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué patrón de desdoblamiento se espera para el protón central del CH?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Un septeto.
Seis protones de metilo vecinos equivalentes dan n + 1 = 7 líneas.
Esta no Un cuarteto.
Un cuarteto contaría solo un grupo metilo y omitiría los otros tres protones equivalentes.
Esta no Un singlete.
El intercambio rápido de O–H elimina el acoplamiento con O–H, no el acoplamiento con los protones del metilo unidos al carbono.
Solución explicada
El protón del metino se acopla con los seis protones equivalentes de los dos grupos metilo equivalentes. La regla elemental de primer orden da siete líneas. En cambio, la señal del metilo es un doblete por acoplamiento con el único protón del metino, así que invertir cuál señal se predice da el patrón equivocado.
Qué vas a practicar
Aplica el desdoblamiento de primer orden a un metino con seis vecinos metilo equivalentes.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas