Química Orgánica 1 · Reacciones radicalarias y selectividad
Adición del radical del AIBN al acrilonitrilo
Condiciones: AIBN, heat (2-cyano-2-propyl radical)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El radical iniciador se adiciona al acrilonitrilo
Al calentar el AIBN se liberan N₂ y dos radicales 2-ciano-2-propilo; uno de ellos se adiciona al extremo CH₂ del acrilonitrilo. El nuevo radical queda en el carbono contiguo al nitrilo, donde el sistema pi del C≡N deslocaliza el electrón desapareado.
Las flechas curvas
- El electrón desapareado del carbono terciario que lleva el ciano aporta un electrón del nuevo enlace C–C hacia el extremo CH₂, sin impedimento.
- Un electrón del enlace pi C=C del acrilonitrilo completa ese enlace C–C.
- El otro electrón pi queda en el carbono contiguo al nitrilo, que se convierte en el nuevo centro radicalario.
¿Qué radical se forma?
El ataque en CH₂ da un radical secundario conjugado con el grupo C≡N; el ataque en el carbono CH daría un radical primario sin estabilizar por una ruta más impedida. Como cada propagación también se adiciona en CH₂, el polímero tiene un nitrilo en carbonos alternos.
El primer radical de cadena del poliacrilonitrilo
El fragmento del iniciador queda unido al CH₂ del monómero, y el extremo de la cadena es un radical α-ciano. Este se adiciona del mismo modo al CH₂ del siguiente acrilonitrilo, así que la cadena crece cabeza-cola.
Qué vas a practicar
Dibuja las tres flechas de anzuelo con las que el radical 2-ciano-2-propilo del AIBN se adiciona al extremo CH₂ del acrilonitrilo y da el primer radical de cadena del poliacrilonitrilo, estabilizado por el nitrilo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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