Química Orgánica 1 · Reacciones radicalarias y selectividad
2-Bromo-2,3-dimetilbutano por bromación terciaria
Condiciones: Br₂, hν
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Iniciación: la luz rompe el Br₂
La luz rompe homolíticamente el débil enlace Br–Br, de modo que cada átomo de bromo conserva un electrón del enlace y se forman dos radicales bromo. El 2,3-dimetilbutano y una segunda molécula de Br₂ quedan a la espera de los pasos de propagación.
Las flechas curvas
- La luz aporta la energía para romper el débil enlace Br–Br, y un electrón del enlace se queda en el primer átomo de Br.
- El segundo electrón del enlace se queda en el otro átomo de Br, así que la homólisis da dos radicales bromo neutros y ningún ion.
Propagación: el Br• arranca un hidrógeno terciario
Un radical bromo arranca uno de los dos hidrógenos terciarios equivalentes y da el radical 2,3-dimetilbutan-2-ilo y HBr. Cualquiera de los dos hidrógenos terciarios conduce al mismo radical, así que el bromo da prácticamente un solo producto.
Las flechas curvas
- El electrón desapareado del radical bromo aporta un electrón del nuevo enlace H–Br.
- Un electrón del enlace C–H terciario se aparea con él para completar el enlace H–Br.
- El otro electrón del C–H terciario se queda en el carbono como el electrón desapareado del radical terciario.
¿Por qué un solo producto?
La molécula es simétrica, así que sus dos hidrógenos terciarios son equivalentes. Con Br•, dos hidrógenos terciarios × 1640 superan con creces a doce hidrógenos primarios × 1.
Propagación: el radical terciario toma un Br del Br₂
El radical terciario ataca al Br₂, forma el enlace C–Br del 2-bromo-2,3-dimetilbutano y libera un nuevo radical bromo. Ese radical inicia el siguiente ciclo, así que un solo evento de iniciación impulsa muchas vueltas de la cadena.
Las flechas curvas
- El electrón desapareado del radical terciario aporta un electrón del nuevo enlace C–Br.
- Un electrón del enlace Br–Br se aparea con él para completar el enlace C–Br.
- El otro electrón del Br–Br se queda en el átomo de Br más alejado y regenera el radical bromo que propaga la cadena.
2-Bromo-2,3-dimetilbutano y HBr
Ahora C2 lleva el bromo: 2-bromo-2,3-dimetilbutano, junto con HBr. Con un equivalente de Br₂, el hidrógeno terciario de C3 permanece intacto.
Qué vas a practicar
Dibuja la cadena radicalaria que broma el 2,3-dimetilbutano en un carbono terciario para dar 2-bromo-2,3-dimetilbutano.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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