Química Orgánica 1 · Reacciones radicalarias y selectividad
3-Bromo-3-etilpentano a partir de 3-etilpentano
Condiciones: Br₂, hν
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Iniciación: la luz rompe el Br₂
La luz rompe homolíticamente el débil enlace Br–Br, de modo que cada átomo de bromo conserva un electrón del enlace y se forman dos radicales bromo. El 3-etilpentano y una segunda molécula de Br₂ quedan a la espera de los pasos de propagación.
Las flechas curvas
- La luz aporta la energía para romper el débil enlace Br–Br, y un electrón del enlace se queda en el primer átomo de Br.
- El segundo electrón del enlace se queda en el otro átomo de Br, así que la homólisis da dos radicales bromo neutros y ningún ion.
Propagación: el Br• arranca el hidrógeno terciario
Un radical bromo arranca el único hidrógeno terciario de C3 y da el radical 3-etilpentan-3-ilo y HBr. Tres grupos etilo estabilizan este radical por hiperconjugación, y el estado de transición tardío del bromo lo favorece fuertemente.
Las flechas curvas
- El electrón desapareado del radical bromo aporta un electrón del nuevo enlace H–Br.
- Un electrón del enlace C–H terciario se aparea con él para completar el enlace H–Br.
- El otro electrón del C–H terciario se queda en el carbono como el electrón desapareado del radical 3-etilpentan-3-ilo.
Radical plano, producto aquiral
Un radical plano da un racemato solo cuando el nuevo carbono tetraédrico es un estereocentro. Aquí C3 termina con tres grupos etilo idénticos y un bromo, así que hay un único producto.
Propagación: el radical terciario toma un Br del Br₂
El radical 3-etilpentan-3-ilo ataca al Br₂, forma el enlace C–Br del 3-bromo-3-etilpentano y libera un nuevo radical bromo. Ese radical inicia el siguiente ciclo, así que un solo evento de iniciación impulsa muchas vueltas de la cadena.
Las flechas curvas
- El electrón desapareado del radical 3-etilpentan-3-ilo aporta un electrón del nuevo enlace C–Br.
- Un electrón del enlace Br–Br se aparea con él para completar el enlace C–Br.
- El otro electrón del Br–Br se queda en el átomo de Br más alejado y regenera el radical bromo que propaga la cadena.
3-Bromo-3-etilpentano y HBr
Ahora C3 lleva el bromo y tres grupos etilo: 3-bromo-3-etilpentano. Es el monobromuro principal (cerca de tres cuartas partes), y los seis hidrógenos secundarios aportan la mayor parte del resto.
Qué vas a practicar
Dibuja la cadena radicalaria que broma el 3-etilpentano en su carbono terciario para dar 3-bromo-3-etilpentano.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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