Química Orgánica 1 · Reacciones radicalarias y selectividad
Bromociclohexano a partir de ciclohexano y bromo
Condiciones: Br₂, hν
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Iniciación: la luz rompe el Br₂
La luz rompe homolíticamente el débil enlace Br–Br, de modo que cada átomo de bromo conserva un electrón del enlace y se forman dos radicales bromo. El ciclohexano y una segunda molécula de Br₂ quedan a la espera de los pasos de propagación.
Las flechas curvas
- La luz aporta la energía para romper el débil enlace Br–Br, y un electrón del enlace se queda en el primer átomo de Br.
- El segundo electrón del enlace se queda en el otro átomo de Br, así que la homólisis da dos radicales bromo neutros y ningún ion.
Propagación: el Br• arranca un hidrógeno secundario
Un radical bromo arranca un hidrógeno secundario del ciclohexano y da el radical ciclohexilo y HBr. El paso es endotérmico, pero un C–H secundario es más débil que uno primario, así que la cadena avanza sin problemas bajo la luz.
Las flechas curvas
- El electrón desapareado del radical bromo aporta un electrón del nuevo enlace H–Br.
- Un electrón del enlace C–H secundario del anillo se aparea con él para completar el enlace H–Br.
- El otro electrón del C–H secundario del anillo se queda en el carbono como el electrón desapareado del radical ciclohexilo.
Cuenta los monobromuros
Los hidrógenos axiales y ecuatoriales se interconvierten por inversión del anillo y conducen al mismo radical. Todos los carbonos del ciclohexano son equivalentes, así que solo es posible una constitución.
Propagación: el radical ciclohexilo toma un Br del Br₂
El radical ciclohexilo ataca al Br₂, forma el enlace C–Br del bromociclohexano y libera un nuevo radical bromo. Ese radical inicia el siguiente ciclo, así que un solo evento de iniciación impulsa muchas vueltas de la cadena.
Las flechas curvas
- El electrón desapareado del radical ciclohexilo aporta un electrón del nuevo enlace C–Br.
- Un electrón del enlace Br–Br se aparea con él para completar el enlace C–Br.
- El otro electrón del Br–Br se queda en el átomo de Br más alejado y regenera el radical bromo que propaga la cadena.
Bromociclohexano y HBr
El bromo está ahora en un carbono del anillo: bromociclohexano, junto con HBr. El producto es aquiral, y la inversión del anillo permite que el bromo quede ecuatorial o axial.
Qué vas a practicar
Dibuja la homólisis del Br–Br y los dos pasos de propagación que convierten el ciclohexano en bromociclohexano bajo la luz.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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