Química Orgánica 1 · Reacciones radicalarias y selectividad
Bromometano a partir de metano por bromación radicalaria
Condiciones: Br₂, hν
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Iniciación: la luz rompe el Br₂
La luz rompe homolíticamente el débil enlace Br–Br, de modo que cada átomo de bromo conserva un electrón del enlace y se forman dos radicales bromo. El metano y una segunda molécula de Br₂ quedan a la espera de los pasos de propagación.
Las flechas curvas
- La luz aporta la energía para romper el débil enlace Br–Br, y un electrón del enlace se queda en el primer átomo de Br.
- El segundo electrón del enlace se queda en el otro átomo de Br, así que la homólisis da dos radicales bromo neutros y ningún ion.
Propagación: el Br• arranca un hidrógeno del metano
Un radical bromo arranca un átomo de hidrógeno del metano y da el radical metilo y HBr. El enlace C–H del metano (unos 439 kJ/mol) es mucho más fuerte que el enlace H–Br que se forma (unos 366 kJ/mol), así que este paso es fuertemente endotérmico y es el paso lento de la cadena.
Las flechas curvas
- El electrón desapareado del radical bromo aporta un electrón del nuevo enlace H–Br.
- Un electrón del enlace C–H del metano se aparea con él para completar el enlace H–Br.
- El otro electrón del C–H del metano se queda en el carbono como el electrón desapareado del radical metilo.
¿Por qué este paso es lento?
La abstracción de un hidrógeno por el Br• es cuesta arriba porque el H–Br es un enlace más débil que el C–H que se rompe. Con Cl•, el enlace H–Cl (unos 431 kJ/mol) casi compensa el enlace C–H, así que la cloración del metano es mucho más rápida.
Propagación: el radical metilo toma un Br del Br₂
El radical metilo ataca al Br₂, forma el enlace C–Br del bromometano y libera un nuevo radical bromo. Ese radical inicia el siguiente ciclo, así que un solo evento de iniciación impulsa muchas vueltas de la cadena.
Las flechas curvas
- El electrón desapareado del radical metilo aporta un electrón del nuevo enlace C–Br.
- Un electrón del enlace Br–Br se aparea con él para completar el enlace C–Br.
- El otro electrón del Br–Br se queda en el átomo de Br más alejado y regenera el radical bromo que propaga la cadena.
Bromometano y HBr
El carbono del metilo lleva ahora el bromo: bromometano, con HBr como subproducto. El nuevo radical bromo repite el ciclo con otra molécula de metano hasta que dos radicales se encuentran y la cadena termina.
Qué vas a practicar
Dibuja la homólisis del Br–Br y los dos pasos de propagación que convierten el metano en bromometano, y explica por qué el paso de abstracción de hidrógeno es lento.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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