Química Orgánica 1 · Reacciones radicalarias y selectividad
Bromuro de neopentilo a partir de neopentano por bromación
Condiciones: Br₂, hν
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Iniciación: la luz rompe el Br₂
La luz rompe homolíticamente el débil enlace Br–Br, de modo que cada átomo de bromo conserva un electrón del enlace y se forman dos radicales bromo. El neopentano y una segunda molécula de Br₂ quedan a la espera de los pasos de propagación.
Las flechas curvas
- La luz aporta la energía para romper el débil enlace Br–Br, y un electrón del enlace se queda en el primer átomo de Br.
- El segundo electrón del enlace se queda en el otro átomo de Br, así que la homólisis da dos radicales bromo neutros y ningún ion.
Propagación: el Br• arranca un hidrógeno primario
Un radical bromo arranca uno de los doce hidrógenos primarios equivalentes y da el radical neopentilo y HBr. Abstraer un hidrógeno primario es fuertemente endotérmico para el bromo, así que la cadena es lenta, pero no hay ningún otro tipo de hidrógeno disponible.
Las flechas curvas
- El electrón desapareado del radical bromo aporta un electrón del nuevo enlace H–Br.
- Un electrón del enlace C–H primario se aparea con él para completar el enlace H–Br.
- El otro electrón del C–H primario se queda en el carbono como el electrón desapareado del radical neopentilo.
¿Se conserva el esqueleto?
Los cationes neopentilo se reordenan por un desplazamiento 1,2 de metilo, pero los radicales alquilo simples no. Por eso el radical neopentilo conserva su esqueleto y da bromuro de neopentilo.
Propagación: el radical neopentilo toma un Br del Br₂
El radical neopentilo ataca al Br₂, forma el enlace C–Br del bromuro de neopentilo y libera un nuevo radical bromo. Ese radical inicia el siguiente ciclo, así que un solo evento de iniciación impulsa muchas vueltas de la cadena.
Las flechas curvas
- El electrón desapareado del radical neopentilo aporta un electrón del nuevo enlace C–Br.
- Un electrón del enlace Br–Br se aparea con él para completar el enlace C–Br.
- El otro electrón del Br–Br se queda en el átomo de Br más alejado y regenera el radical bromo que propaga la cadena.
Bromuro de neopentilo y HBr
El CH2 lleva ahora el bromo: bromuro de neopentilo (1-bromo-2,2-dimetilpropano), junto con HBr. El esqueleto carbonado no cambia, a diferencia de las reacciones que pasan por el catión neopentilo.
Qué vas a practicar
Dibuja la cadena radicalaria que broma el neopentano a bromuro de neopentilo y explica por qué la reacción es lenta pero da un solo producto.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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