Química Orgánica 1 · Reacciones radicalarias y selectividad
Ethene and ethane by disproportionation of two ethyl radicals
Condiciones: two ethyl radicals (from a radical chain)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
One ethyl radical takes a β-hydrogen from the other
Instead of joining carbons, the radical carbon of one ethyl radical removes a hydrogen from the CH3 next to the radical centre of the other. The C–H bond electrons split: one goes into the new C–H bond, the other pairs with the second radical electron to make a π bond.
Las flechas curvas
- The unpaired electron of the first ethyl radical supplies one electron of the new C–H bond.
- One electron of the β C–H bond of the second radical completes that C–H bond.
- The other electron of that C–H bond moves between the two carbons of the second radical to begin a π bond.
- The unpaired electron on the radical carbon of the second ethyl completes the C=C π bond.
Combination or disproportionation?
Both pathways destroy two radicals. Combination joins the radical carbons; disproportionation transfers a β-hydrogen and gives an alkane plus an alkene. Neither changes the total number of carbons.
Ethane and ethene
The first radical became ethane (it gained a hydrogen) and the second became ethene (it lost a hydrogen and formed a π bond). No radicals remain, so this is a chain-terminating step.
Qué vas a practicar
Draw the four fishhook arrows by which one ethyl radical takes a β-hydrogen from another, giving ethane and ethene (termination by disproportionation).
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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