Química Orgánica 1 · Reacciones radicalarias y selectividad
Rank alkyl radical stability
Condiciones: Isolated carbon radicals, gas phase
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Arrange these carbon radicals from least stable to most stable.
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Orden correcto, de least stable a most stable
- Methyl radical, •CH3
No alkyl groups donate electron density by hyperconjugation, so the half-filled orbital is least stabilized.
- Ethyl radical (primary)
One alkyl group on the radical carbon gives some hyperconjugative stabilization.
- Isopropyl radical (secondary)
Two alkyl groups stabilize the radical more; the secondary C–H bond is weaker than a primary one.
- tert-Butyl radical (tertiary)
Three alkyl groups give the most hyperconjugation, matching the weakest tertiary C–H bond.
Solución explicada
Radical stability rises methyl < 1° < 2° < 3° because each alkyl group donates electron density into the electron-deficient half-filled p orbital. The same order appears as falling C–H bond dissociation energies.
Qué vas a practicar
Rank methyl, primary, secondary and tertiary carbon radicals by stability.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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