Química Orgánica 1 · Energía de reacción y cinética
Velocidad SN1 cuando se duplica la concentración del nucleófilo
Condiciones: tert-Butyl bromide in aqueous acetone at 25 °C with added NaN3
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
El bromuro de tert-butilo reacciona por SN1 en acetona acuosa que contiene azida de sodio. Si se duplica [N3−] y [bromuro de tert-butilo] no cambia, ¿qué le ocurre a la velocidad de desaparición del bromuro de tert-butilo?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta No cambia
La ionización al carbocatión es el paso determinante de la velocidad y solo involucra al sustrato, así que velocidad = k[RBr].
Esta no Se duplica
Eso sería cierto en una SN2, donde el nucleófilo está en el estado de transición determinante de la velocidad.
Esta no Se cuadruplica
Solo una dependencia de segundo orden respecto a la azida daría un aumento al cuádruple.
Esta no Se reduce a la mitad, porque la azida compite con el agua
La azida cambia qué producto se forma (más azida de alquilo), pero no la rapidez con que se genera el catión.
Solución explicada
En la SN1, el paso lento es la pérdida del bromuro para formar el catión tert-butilo. El agua o la azida atacan después, en pasos rápidos posteriores al estado de transición más alto, así que sus concentraciones no aparecen en la ley de velocidad. Más azida cambia la proporción de productos, no la velocidad.
Qué vas a practicar
Predice cómo responde la velocidad de una SN1 a la concentración del nucleófilo según la posición del paso determinante de la velocidad.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas