Química Orgánica 1 · Mezclas estereoquímicas y sus mediciones
Racemic 1-phenylethanol by SN1 hydrolysis
Condiciones: H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Ionization to a planar benzylic cation
The C–Cl bond breaks heterolytically in the rate-determining step. The benzylic cation is stabilized by delocalization into the ring and is planar, so the configuration of the starting enantiomer is lost here.
Las flechas curvas
- The C–Cl bond pair leaves with chlorine as chloride, leaving a flat sp2 cation.
Water attacks either face
Water adds to the empty p orbital from the top or the bottom face with equal probability, because the two faces of the planar cation are mirror images.
Las flechas curvas
- A water lone pair forms the new C–O bond to the cationic benzylic carbon.
Why is the product optically inactive?
Optical activity needs an excess of one enantiomer.
Water removes the proton
A second water takes the O–H proton from the oxonium ion, leaving the neutral alcohol.
Las flechas curvas
- A lone pair on the second water takes the O–H proton.
- The O–H bond pair stays on oxygen, which becomes neutral.
Racemic 1-phenylethanol
Both enantiomers of 1-phenylethanol form in equal amounts with hydronium and chloride, so the sample has 0 % ee and no rotation.
Qué vas a practicar
Draw the SN1 hydrolysis of a single enantiomer of (1-chloroethyl)benzene and show why the planar benzylic cation gives racemic 1-phenylethanol with zero optical rotation.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas