Arrow Lab

Química Orgânica 2 · Substituição acílica e escolha do derivado

Mecanismo de cloreto de acila para amida

O mecanismo de cloreto de acila para amida em 4 etapas, a partir do exemplo resolvido do Arrow Lab: Amide formation — acetyl chloride and methylamine.

O que você vai praticar

  • Add methylamine to an acid chloride, then remove one nitrogen proton to give a neutral amide with one N–H bond.

O exemplo e suas condições

Methylamine and acetyl chloride with triethylamine in a dry aprotic solvent. Draw amide formation, using triethylamine to take the extra proton.

Mecanismo de cloreto de acila para amida, passo a passo

Cada etapa começa com o seu desenho, setas curvas incluídas; o texto abaixo dele descreve esse desenho.

  1. Attack the carbonyl

    Etapa 1 de 4, Attack the carbonyl: as estruturas com 2 setas curvas desenhadas

    Form the new bond to the carbonyl carbon. The attacking atom gains a positive charge as the carbonyl oxygen becomes negative.

    As setas curvas do desenho:

    • The nucleophile uses a lone pair to form the new σ bond.
    • The C=O π electrons move to oxygen so carbon keeps eight electrons.

  2. Lose the leaving group

    Etapa 2 de 4, Lose the leaving group: as estruturas com 2 setas curvas desenhadas

    Restore the carbonyl as the leaving group departs. The atom that attacked still has its hydrogen and positive charge.

    As setas curvas do desenho:

    • An oxygen lone pair forms the C=O π bond again.
    • The leaving group takes the electrons from the bond that breaks.

  3. Remove the extra proton

    Etapa 3 de 4, Remove the extra proton: as estruturas com 2 setas curvas desenhadas

    Triethylamine takes a proton from the new product, making it neutral. Chloride does not react in this step.

    As setas curvas do desenho:

    • The base uses a lone pair to bond to the drawn hydrogen.
    • The bond to hydrogen breaks, leaving its electrons on the atom that lost H.

  4. Products

    Etapa 4 de 4, Products: as estruturas, com os produtos finais

    The new group has replaced chloride. The organic product is neutral, alongside triethylammonium and chloride ions. All atoms remain present and the total charge is zero.

Desenhe você mesmo, com retorno sobre cada seta

No Arrow Lab você desenha cada seta curva por conta própria, do par isolado ou da ligação até o átomo que ela ataca, com retorno sobre cada movimento. Todos os mecanismos da biblioteca de prática são grátis com uma conta, sem cartão.

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