Arrow Lab

Química Orgânica 2 · Adição a aldeídos e cetonas

Mecanismo de reação de Wittig

O mecanismo de reação de Wittig em 3 etapas, a partir do exemplo resolvido do Arrow Lab: Wittig reaction — butanal to pent-1-ene.

O que você vai praticar

  • Follow both alkene carbons and the oxygen as the four-membered Wittig ring forms and breaks.

O exemplo e suas condições

Butanal with the ready-made Wittig reagent Ph₃P=CH₂ in dry conditions. Start with the P=C form and draw the direct route through a four-membered ring; making the reagent is not part of this exercise. Counterions are not drawn; no stereochemistry is assigned without bond markers.

Mecanismo de reação de Wittig, passo a passo

Cada etapa começa com o seu desenho, setas curvas incluídas; o texto abaixo dele descreve esse desenho.

  1. Make a four-membered ring

    Etapa 1 de 3, Make a four-membered ring: as estruturas com 2 setas curvas desenhadas

    Draw both arrows together to make the four-membered ring called an oxaphosphetane. This direct route has no separate betaine intermediate; the route can depend on the reagents and conditions. Each Ph stands for a phenyl group that stays attached to phosphorus.

    As setas curvas do desenho:

    • The P=C π electrons form the new C–C single bond. The P–C single bond stays in the ring.
    • The C=O π electrons form an O–P single bond. Carbon keeps eight electrons as C=O becomes C–O.

  2. Split the ring

    Etapa 2 de 3, Split the ring: as estruturas com 2 setas curvas desenhadas

    Break the P–C and C–O bonds together. Their electrons turn the C–C and O–P bonds into double bonds, giving the alkene and Ph₃P=O. Phosphorus is drawn with more than eight electrons; both carbons keep eight.

    As setas curvas do desenho:

    • The P–C bond breaks, and its electrons form the C=C π bond.
    • The C–O bond breaks, and its electrons form the P=O π bond. The aldehyde oxygen ends up on phosphorus.

  3. Products

    Etapa 3 de 3, Products: as estruturas, com os produtos finais

    The product is pent-1-ene. Its terminal CH₂ comes from the Wittig reagent; the other alkene carbon comes from butanal. The original carbonyl oxygen is now bonded only to phosphorus in Ph₃P=O, with all three phenyl groups still attached. All atoms are still present and the total charge stays zero. A terminal CH₂ alkene has no E/Z isomers.

Desenhe você mesmo, com retorno sobre cada seta

Abra a demonstração interativa gratuita de reação de Wittig: você desenha cada seta curva, do par isolado ou da ligação até o átomo que ela ataca, e recebe retorno sobre cada movimento. Não é preciso criar conta.

Pratique o desenho destas setasFaça um Scan de tarefa de casa gratuito

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