Química Orgânica 1 · Raciocínio ácido–base
tert-Butoxide + water (direction)
Condições: H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
tert-Butoxide takes a proton from water
Water is the acid here and tert-butoxide is the base. tert-Butoxide is a stronger base than hydroxide because tert-butanol (pKa ≈ 18) is a weaker acid than water (pKa 15.7).
As setas curvas
- A lone pair on the tert-butoxide oxygen bonds to a water hydrogen.
- The O–H bond pair of water stays on oxygen, giving hydroxide.
Direction of equilibrium
Compare the two acids: water (15.7) is stronger than tert-butanol (≈18), so the side with tert-butanol is favored.
tert-Butanol and hydroxide
The oxygen of tert-butanol is neutral again with two lone pairs; hydroxide now carries the charge. This is why KOtBu cannot be used in water: it is leveled to hydroxide.
O que você vai praticar
Draw tert-butoxide taking a proton from water and decide which way the equilibrium lies.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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