Química Orgânica 1 · Raciocínio ácido–base
Forma predominante da L-alanina em pH 1
Condições: L-Alanine in aqueous HCl at pH 1; pKa of the COOH group 2.3, pKa of the NH3⁺ group 9.7.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual forma da alanina predomina em pH 1?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Cátion da alanina
Os dois grupos estão protonados porque o pH 1 está abaixo dos dois valores de pKa.
Esta não Zwitteríon da alanina
O zwitteríon predomina entre pH 2,3 e 9,7; em pH 1 o carboxilato recebe um próton.
Esta não Ânion alaninato
O ânion exige pH acima de 9,7, em que o amônio perde seu próton.
Esta não Alanina neutra
Esta forma tem a amina livre e a COOH intacta; ela nunca é a forma principal em água, porque a amina é muito mais básica que o carboxilato.
Solução explicada
Um grupo fica majoritariamente protonado quando o pH está abaixo do seu pKa. O pH 1 está abaixo de 2,3 e de 9,7, então a carboxila permanece COOH e a amina permanece NH3⁺, resultando no cátion com carga líquida +1. Pela equação de Henderson–Hasselbalch, a razão COOH/COO⁻ é 10^1,3 ≈ 20 : 1.
O que você vai praticar
Determine qual estado de ionização da alanina predomina em pH 1 comparando o pH com os dois valores de pKa.
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