Química Orgânica 2 · Hidrólise e esterificação
Open a cyclic ester without losing carbon
Condições: A five-membered lactone has the ring sequence C(=O)–O–CH₂–CH₂–CH₂– back to the carbonyl carbon. Hydrolyze its acyl–oxygen bond with aqueous base; no acid workup.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which product has the correct connectivity and dominant protonation state?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta HOCH₂CH₂CH₂CO₂−.
Opening the acyl–O bond gives a terminal alcohol and a four-carbon carboxylate.
Esta não CH₃CH₂CH₂CO₂− with no hydroxyl group.
Hydrolysis does not remove the ring oxygen from the carbon chain as an oxygen-free fragment.
Esta não HOCH₂CH₂CO₂−.
That product has only three carbons and loses a carbon without a specified cleavage.
Solução explicada
Number the carbonyl carbon as one and count the three methylene carbons. Acyl–oxygen cleavage opens the ring but preserves every C–C bond and the oxygen–methylene bond. Proton transfers yield a terminal alcohol while the carboxyl group remains anionic in base.
O que você vai praticar
Map lactone hydrolysis to a hydroxycarboxylate product.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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