Química Orgânica 2 · Hidrólise e esterificação
Cloreto de benzoíla e água: produtos da hidrólise
Condições: Benzoyl chloride stirred with water at room temperature, no acid or base added.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Cloreto de benzoíla é agitado com água. Quais são os produtos?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Ácido benzoico e HCl
Correto: a água substitui o cloreto no carbono acílico.
Esta não Benzaldeído e HOCl
A hidrólise é uma substituição no carbono acílico, não uma reação redox; o carbono permanece no nível de oxidação de ácido.
Esta não Apenas anidrido benzoico e HCl
Um anidrido pode se formar se o benzoato encontrar mais cloreto de acila, mas com água em excesso o produto é o ácido.
Esta não Clorobenzeno e ácido fórmico
A ligação anel–carbonila não se rompe; quem se rompe é a ligação C–Cl.
Solução explicada
A água se adiciona à carbonila muito eletrofílica do cloreto de acila, e o intermediário tetraédrico expulsa o cloreto, o melhor grupo abandonador entre todos os derivados de ácido. A perda de um próton gera ácido benzoico, e o cloreto e o próton formam HCl. Não é necessário catalisador: o cloro quase não doa elétrons para a C=O, então até a água neutra reage com facilidade.
O que você vai praticar
Preveja os produtos quando um cloreto de acila é hidrolisado apenas por água.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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