Química Orgânica 2 · Transformações de álcoois
Álcool anti-Markovnikov a partir do 1-metilciclo-hexeno
Condições: BH3·THF; then H2O2, NaOH, H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O 1-metilciclo-hexeno é tratado com BH3·THF e depois com H2O2/NaOH. Qual álcool se forma?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta trans-2-Metilciclo-hexan-1-ol
OH anti-Markovnikov no carbono menos substituído; a adição syn de H e B deixa o OH trans à metila.
Esta não 1-Metilciclo-hexan-1-ol
Este é o álcool Markovnikov da oximercuração ou da hidratação ácida, não da hidroboração.
Esta não cis-2-Metilciclo-hexan-1-ol
Carbono certo, face errada: H e B se adicionam syn, o que coloca o OH trans à metila, e não cis.
Esta não Ciclo-hexilmetanol
O carbono da metila não faz parte da ligação dupla, então nenhum OH pode ser entregue ali.
Solução explicada
O boro se liga ao carbono menos substituído do alceno e o hidrogênio ao mais substituído, em uma única adição syn pela mesma face. A oxidação substitui C–B por C–OH com retenção, de modo que o OH fica no C2, trans à metila do carbono que recebeu o hidrogênio pela mesma face: trans-2-metilciclo-hexan-1-ol (racêmico).
O que você vai praticar
Preveja a regioquímica e a estereoquímica da hidroboração–oxidação de um alceno cíclico trissubstituído.
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