Química Orgânica 2 · Transformações de álcoois
NaBH4 com 4-oxopentanoato de metila
Condições: NaBH4 (1 equiv), MeOH, 0 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O 4-oxopentanoato de metila é tratado com NaBH4 em metanol. Qual produto se forma?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 4-Hidroxipentanoato de metila
Só a cetona é reduzida; o éster, menos eletrofílico, resiste ao NaBH4.
Esta não Pentano-1,4-diol
Reduzir também o éster exige LiAlH4; o NaBH4 deixa ésteres intactos.
Esta não 5-Hidroxipentan-2-ona
Isso exigiria reduzir o éster preservando a cetona, mais reativa — o oposto da seletividade real.
Esta não Ácido 4-hidroxipentanoico
O NaBH4 não hidrolisa o éster metílico; o grupo OMe permanece.
Solução explicada
O NaBH4 é um doador de hidreto brando: reduz aldeídos e cetonas rapidamente, mas ésteres só muito devagar, porque a carbonila do éster é estabilizada pela doação do oxigênio do OR. A cetona vira um álcool secundário e o éster metílico se mantém, dando 4-hidroxipentanoato de metila. O LiAlH4 reduziria as duas carbonilas, dando pentano-1,4-diol.
O que você vai praticar
Use a diferença de reatividade entre cetonas e ésteres para prever uma redução seletiva com NaBH4.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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