Química Orgânica 2 · Transformações de álcoois
Rota de Grignard para o 2-fenilbutan-2-ol
Condições: Grignard reagent + carbonyl compound in ether, then H3O+ workup
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual combinação, seguida de tratamento com ácido aquoso, fornece o 2-fenilbutan-2-ol?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta PhMgBr + butan-2-ona
A fenila se adiciona ao carbono da cetona que já tem metila e etila, dando exatamente o alvo.
Esta não PhMgBr + butanal
Um aldeído dá um álcool secundário, o 1-fenilbutan-1-ol, e não o alvo terciário.
Esta não EtMgBr + benzaldeído
Isso dá o álcool secundário 1-fenilpropan-1-ol; falta a metila no carbono carbinólico.
Esta não CH3MgBr + benzoato de etila
Um éster consome dois equivalentes do Grignard e dá 2-fenilpropan-2-ol, com duas metilas, e não uma metila e uma etila.
Solução explicada
Um álcool terciário vem da adição de um reagente de Grignard a uma cetona: quebre uma das ligações entre o carbono carbinólico e um grupo de carbono. Retirar a fenila dá PhMgBr mais butan-2-ona; retirar a etila dá EtMgBr mais acetofenona; as duas rotas reconstroem C(OH)(Ph)(CH3)(CH2CH3).
O que você vai praticar
Desconecte um álcool terciário em um reagente de Grignard e uma cetona.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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